ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ТЕМА: АЛЬДЕГІДИ Автор:Михайловська О.В. для учнів 11 класу Автор:Михайловська О.В. Вчитель вищої кваліфікаційної категорії Білогородської ЗОШ І-ІІІ ступенів №2
Зміст заняття Альдегіди, склад, будова молекули. Особливості будови карбонільної групи. Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Фізичні властивості метаналю і етаналю. Хімічні властивості альдегідів. Добування і застосування. Біологічне значення.
Дайте відповідь на запитання 1) 3 якими класами органічних сполук ви знайомі? 2) Яка особливість оксигеновмісних органічних сполук? 3) Розкрийте поняття –функціональна група. Яка функціональна група входить до складу спиртів? 4) Поясніть механізм утворення водневого зв’язку.
III. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ Альдегіди містять у молекулі карбонільну групу С=0. Карбонільні сполуки поділяють на альдегіди і кетони.
Аль–де–гід Алкоголь дегідрований Аль–де–гід Алкоголь дегідрований Спирт, у якого відняли атоми гідрогену: Н O R–C–O–H → R–C + H2 H H спирт альдегід Альдегіди – це органічні речовини, які містять карбонільну функціональну групу, пов’язану з атомом гідрогену та органічним радикалом.
Загальна формула Альдегідна група
Оцтовий альдегід ( етаналь)
Номенклатура. Назви альдегідів походять з назви відповідного вуглеводню з додаванням закінчення -аль. Формула За замісниковою номенклатурою НСНО метаналь СН3—СНО Етаналь СН3—СН2 —СНО Пропаналь СН3—СН2 —СН2 —СНО Бутаналь СН3—СН(СН3)—СНО 2-Метилпропаналь СН3—(СН2)3—СНО Пентаналь СН3—СН(СН3)—СН2-СНО 3- Метилбутаналь СН3—С(СН3)2-СНО 2,2-Диметилпропаналь
Будова
O H3 C − CH CH2 C | H CH3 4 3 2 1 3-метил бутан аль
3-метил - пентан аль O H 5 4 3 2 1 С - С -С - С - С H3 H2 H H2 CH3
Ізомерія СН2=СН-О-СН3 метилвініловий етер Вид ізомерії Формули ізомерів За карбоновим скелетом починаючи з С4 міжкласова з кетонами, починаючи з С3 ненасиченими спиртами та етерами СН2=СН-СН2-ОН проп-2-ен-1-ол СН2=СН-О-СН3 метилвініловий етер
Подумайте та дайте відповідь на питання: 1) Чому, на відміну від спиртів, початкові представники даного гомологічного ряду знову виявляються леткими, як у насичених і ненасичених вуглеводнів? 2) Поясніть погіршення розчинності альдегідів зі зростанням молекулярної маси. 3) Чому для альдегідів, які мають карбонільну функціональну групу, характерні реакції приєднання та поліконденсації?
Хімічні властивості альдегідів (реакції окиснення) Хімічні властивості альдегідів (реакції окиснення) Якісні реакції на альдегіди
Хімічні властивості альдегідів ( Горіння - повне окиснення) Хімічні властивості альдегідів ( Горіння - повне окиснення) Як і більшість органічних сполук, альдегіди добре горять на повітрі з утворенням вуглекислого газу й води. HCOH + О2 → СО2 + Н2О
Хімічні властивості альдегідів (реакції приєднання) При наявності нікелевих або платинових каталізаторів альдегіди приєднують водень і відновлюються до первинних спиртів, наприклад: етаналь + Н2 → етанол СН3СОН + Н2 → С2Н5ОН
Хімічні властивості альдегідів (реакція поліконденсації) Із фенола та формальдегіда утворюється фенолформаль-дегидна смола:
ОСНОВНІ МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ АЛЬДЕГІДІВ 1. Окиснення спиртів Купрум(II) оксидом. СН3—СН2—ОН + СuО → СН3—СНО +Н2О + Сu
CuO+ C2H5OH --- Cu +CH3COH+ H2O
2. Окиснення метану. Метод одержання формальдегіду складається, в основному, з декількох стадій: а) шляхом взаємодії метану з водяною парою одержують водяний газ (суміш водню й карбон оксиду СО); СН4+Н2О →СО +3Н2 б) з нього синтезують метиловий спирт; СО + 2Н2 ↔ СН3ОН + Q в) потім спирт окиснюють до мурашиного альдегіду: О СН3ОН + СuО → Н—С +Н2О + Сu Н
3. Реакція Кучерова. Реакція гідратації ацетилену за методом Кучерова. Реакція гідратації ацетилену за методом Кучерова. У процесі реакції гідратації спочатку утворюється вініловий спирт СН2=СН—ОН. Однак така сполука е нестійкою (оскільки гідроксильна група з’єднана з атомом Карбону, що утворює подвійний зв'язок). Унаслідок цього відбувається ізомеризація в оцтовий альдегід: С2Н2 + Н2О → СН3СОН
Застосування альдегідів Застосування альдегідів Формальдегід Ацетальдегід
Шкідливий вплив на організм Бактерицидна дія формальдегіду заснована на його взаємодії з білками, що лишає їх здібності виконувати природні функції . Формальдегід в організмі людини утворюється з метанолу під дією особливого ферменту, який бере участь в біохімії зору утворення. Тому попадання у організм навіть 2 г (2 краплини) метанолу приводить до сліпоти! Отруйні не спиртні напої, а альдегіди, які з них утворюються в організмі! Їх накопичення викликає похмілля (отруєння)
Домашнє завдання Л.П.Величко Хімія11 (академічний рівень) опрацювати § 20 ст.113 завдання 3,7,8., повторити §17