JOHANA MOSQUERA ALFONSO GALINDO

INTRODUCCIÓN ReacciónPictet-Spengler: Esta rxn orgánica es utilizada para obtener tetrahidroisoquinolina a partir de β- ariletilamina y un aldehído o cetona utilizando catálisis ácida.

REACCIÓN L- tirosina etil ester Formaldehído

1. el oxígeno carboxílico se protona. 2. el nitrógeno ataca al carbono carboxílico. 3. en un tercer paso una molécula de agua se protona y el par electrónico va al nitrógeno. MECANISMO DE REACCIÓN

4. el oxígeno se protona en el medio ácido formando un mejor grupo saliente. 5.el par electrónico del nitrógeno se desplaza hacia el carbono eleclectrofílico unido al oxígeno MECANISMO DE REACCIÓN 4. 5.

MECANISMO DE REACCION 6. Debido a que el nitrógeno es más electronegativo que el carbono se produce el ión iminio 6.

7. unión de dos moléculas de ariletilamina que han tenido la misma secuencia de reacciones anteriores. 8. el par electrónico de cada nitrógeno, ataca el carbono carboxílico de una molécula de formaldehído MECANISMO DE REACCIÓN 7. 8.

MECANISMO DE REACCIÓN 9. eliminación de un átomo de hidrogeno para estabilizar el nitrógeno. 10. protonación del grupo OH

MECANISMO DE REACCIÓN 11. formación del ión iminio, que induce a la perdida de dos moléculas de agua. 12. ataque de un par electrónico aromático al carbono del ión iminio para la formación de un heterociclo

MECANISMO DE REACCIÓN 13. eliminación de un hidrógeno para recuperar la aromaticidad obtener finalmente la molécula 13.

Nomenclatura (5S, 14S)-5,14-dietoxicarbonil-2,11-dioxa-4,13- diazapentacyclo[ ]tetracosa-1(18),7,9,16,20,23-hexeno NOMENCLATURA