Tema 4: LIPIDOS 2015 Area Química Biológica Curso: Bioquímica  Dra. Silvia M. Varas

Características principales: Insolubles en agua Solubles en solventes no polares Forman parte de membranas celulares y SNC Son usados como reserva energética Algunos son usados para la síntesis de hormonas y ácidos biliares

I- Protagonista ÁCIDOS GRASOS

Ácidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados A pH fisiológico: Grupo carboxilo Cadena Hidrocarbonada (14-22) Estéarico Oleico

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH Escriba la formula del ácido graso 18:0

 nº atomos C   PF  nº atomos C   solubilidad en agua

Ácidos GRASOS ESENCIALES

Por hidrogenación de aceites se obtienen grasas sólidas (margarinas). Por oxidación se producen peróxidos y posterior ruptura de cadenas de ácidos grasos originando compuestos de olor y sabor rancio.

Ácidos Grasos: Características

Ácidos grasos saturados Ácidos grasos insaturados Grupo carboxilo Cadena Hidrocarbonada hidrofílica hidrófobo Lípidos anfipáticosformar agregados

Micela Liposoma Cavidad acuosa H2O

LIPIDOS: CLASIFICACIÓN LIPIDOS SIMPLES 1. Acilgliceroles LIPIDOS COMPUESTOS 1. Fosfolípidos:  Glicerofosfolípidos 2. Esfingo-glicolípidos:  Esfingolípidos  Glicolípidos 3. Esteroides: Colesterol 4. Prostanoides: Prostaglandinas Ceramida Esfingomielina Cerebrósidos Gangliósidos Fosfatidiletanolamina Fosfatidilcolina Fosfatidilserina

II- Protagonista LÍPIDOS SIMPLES

Lípidos simples: Acilgliceroles Glicerol Según el número de funciones alcohólicas que estén esterificadas se obtienen los Monoacilgliceroles Diacilgliceroles y Triacilgliceroles Grasas neutras

R : cadena carbonada de ácidos grasos

Grasas Neutras: Triglicéridos R : cadena carbonada de ácidos grasos Glicerol  Triacilglicerol

Grasas Neutras: Triglicéridos Si se calienta una grasa neutra en presencia de bases fuertes (KOH, NaOH) queda glicerol libre y se forman jabones (R-COO - K + ) Este proceso se llama saponificación. R : cadena carbonada de ácidos grasos

Saponificación

III- Protagonista LÍPIDOS COMPLEJOS

1. Fosfolípidos:  Glicerofosfolípidos 2. Esfingo-glicolípidos:  Esfingolípidos  Glicolípidos Ceramida Esfingomielina Cerebrósidos Gangliósidos Lípidos complejos: Fosfolípidos y Esfingo-Glicolípidos Fosfatidiletanolamina Fosfatidilcolina Fosfatidilserina

Fosfolípidos están formados por: Un alcohol: Glicerol Un acido graso Ácido ortofosfórico Lípidos complejos: Fosfolípidos

Glicerofosfolípido (fosfoglicérido)  Glicerol-3-Fosfato Glicerofosfolípido -XFormulaNombre -HAcido Fosfatídico Etanolamina-CH2CH2NH3 + Fosfatidiletanolamina Colina-CH2CH2N (CH 3 ) 3 + Fosfatidilcolina Serina-CH2CH(NH3 + )COO - Fosfatidilserina UNION ESTER

16:0 Palmitíco

16:0 16:1

Hidrólisis de Glicerofosfolípidos por FOSFOLIPASAS Fosfolipasa A2 Fosfolipasa A1 Fosfolipasa D Fosfolipasa C FOSFOLÍPIDO LISOFOSFOLÍPIDO Fosfolipasa A2

Glicerofosfolípido: ejemplo ÁCIDO GRASO SATURADO ÁCIDO GRASO INSATURADO Cuando X=H es ACIDO FOSFATíDICO

Los Esfingolípidos están formados por: Un alcohol (esfingosina) Un acido graso Un sustituyente -X Lípidos complejos: Esfingolípidos Esfingosina -X Ácido Graso UNION AMIDA

Lípidos complejos: Esfingolípidos  ESFINGOSINA  ÁCIDO GRASO Cuando X=H es CERAMIDA X=fosfocolina es ESFINGOMIELINA

Lípidos complejos: Glicolípidos Se encuentran en gran cantidad en SNC Constituido por ceramida + cadena de azúcares Cerebrósidos: son monosacáridos de ceramida. Gangliósidos: son oligosacáridos de ceramida que contiene ácido siálico

 ESFINGOSINA  ÁCIDO GRASO Cuando X=glucosa es GLUCOSILCEREBROSIDO X=cadena azúcares es GANGLIOSIDO (GM2)

Lípidos complejos: Esfingo-Glicolípidos Vainas de mielina de los terminales de las neuronas 6% de los lípidos de membrana de la sustancia gris del cerebro

Lípidos Polares RESUMEN

Lípidos Complejos: Esteroides Colesterol Ciclopentanoperhidrofenantreno

Colesterol Cabeza polar Cadena Hidro- carbonada Se puede esterificar con un ácido graso Da lugar al Colesterol Esterificado

Hormonas esteroidales (provienen del esqueleto del colesterol)

Ácidos Biliares (provienen del esqueleto del colesterol)

Vitaminas liposolubles: ADEK

Lípidos Complejos: Prostaglandinas

Digestión y Absorción de Lípidos

1. EMULSION GRASAS: Las sales biliares + el movimiento peristáltico da lugar a la formación de micelas

Digestión de lípidos 2-Monoglicérido Ácido Grasos Colesterol Ácido Grasos *Lisofosfolípidos Ácido Grasos TRIGLICERIDOSESTERES DE COLESTEROL FOSFOLIPIDOS Lipasa Pancreática Colesterol éster Hidrolasa Fosfo lipasa A2

Hidrólisis de Glicerofosfolípidos por FOSFOLIPASAS Fosfolipasa A2 FOSFOLÍPIDO LISOFOSFOLÍPIDO

Triglicéridos Diglicéridos Lipasas pancreática AG Libres LUMENINTESTINAL ENTEROCITO LINFA Captación de Ácidos Grasos Libres y Monoglicéridos por el Epitelio Intestinal DIFUSIONPASIVATRANSPORTEACTIVO QUILOMICRONES Triglicéridos

Captación Intestinal de Colesterol DIETA Ésteres de colesterol QUILOMICRONES BILIS Colesterol CE hidrolasa Colesterol Colesterol ENTEROCITO HECES LINFA ABCs

Una vez absorbidos deben ser transportado en el plasma. Como se transportan un lípido en un medio acuoso?

Lipoproteínas

Quilomicrones VLDL: Lipoproteínas de muy baja densidad LDL: Lipoproteínas de baja densidad HDL: Lipoproteínas de alta densidad

Lipoproteínas LDLc: Colesterol Malo HDLc: Colesterol Bueno

Resumen metabolismo lípidos

Ácido Graso Sintetasa Citoplasma Mitocondrias

citoplasma

21% 57%57%

Alguna pregunta?

Transporte reverso del colesterol es el mecanismo por el cual el colesterol periférico es transferido al hígado para su excreción

(VLDLr,QMr)