1. C6H12O6 und seine Isomeren
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2. Gliederung 1. Einleitung 2. Begriff und Einteilung 3. Monosaccharide
3.1. Konformation
3.2. Halbacetalbildung
3.3. Mutarotation
4. Isomere von C6H12O6
4.1. Pyranoside Isomere
4.2. Furanoside Isomere
4.3. Desoxyhexosen
5. Reaktionen
6. Zucker und unsere Gesundheit
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3. Begriff und Einteilung1.
D-Glucose C
H2C O OH HO H
Iodwasserstoff
Roter Phosphor
Cyclohexan
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4. Schritt 1 C
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5. 1. C6H12O6 Cyclohexan 2. D-Glucose Monoxim Iodwasserstoff
Roter Phosphor
Cyclohexan 2.
D-Glucose C
H2C O OH HO H
Hydroxylamin
Monoxim C HC
H2C OH HO N H
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6. Schritt 2 C O C
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7. 1. C6H12O6 Cyclohexan 2. C6H12O6 Monoxim 3. D-Gluconsäure D-Glucose
Iodwasserstoff
Roter Phosphor
2. C6H12O6
Hydroxylamin
Monoxim
Cyclohexan 3.
D-Glucose C
H2C O OH HO H
Bromwasser
COOH
H C OH
HO C H
CH2OH
D-Gluconsäure
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8. H O
Schritt 3 C
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9. 1. C6H12O6 D-Gluconsäure 3. C6H12O6 2. C6H12O6 Monoxim Cyclohexan
Iodwasserstoff
Roter Phosphor
D-Gluconsäure
3. C6H12O6
Bromwasser
2. C6H12O6
Hydroxylamin
Monoxim
Cyclohexan
Na-Amalgam
H2C OH
H C OH
HO C H
H2COH
D-Sorbit
4. C6H12O6
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10. C HC
H2C
H O
Schritt 4 OH
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11. D-(+)-Glucose C HC CH
CH2 OH
H O OH HO
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12. Kohlenhydrate „Zucker“ Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide
Tetrosen
Pentosen
Hexosen
Saccharose
„Zucker“
Maltose
Lactose
Cellobiose
Amylose
Amylopektin
Glycogen
Cellulose
Aldosen
Ketosen
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13. D-(+)-Glucose C HC CH
CH2 OH
H O OH HO
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14. Entstehung und Vorkommen
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15. Konfiguration C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO OH H
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16. Konfiguration 1 Anomere 1 C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO
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17. Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 C HC CH CH2 OH H O OH HO C
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18. Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 5 D / L –Form 5 C HC CH
CH2 OH
H O OH HO C CH HC
CH2 OH O HO OH H
Anomere
C-2 Epimere
D / L –Form
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19. Halbacetalbildung * 1. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002
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20. Halbacetalbildung * + 2. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002
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21. Halbacetalbildung * - 3. + C HC CH CH2 OH H O OH HO 17.05.2002
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22. Projektionsformel nach FischerHC CH
CH2 OH
H O OH HO * H O
a-D-Glucose: +112°
b-D-Glucose: °
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23. Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)
CH2OH O OH
D-Glucopyranose
Haworth-Schreibweise 1
CH2OH HO OH
D-Glucopyranose
Reeves-Schreibweise 1
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24. Mutarotation + H+ - H+ + a-D-Glycopyranose 64 % CH2OH CH2OH O OH H OH
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25. Mutarotation
CH2OH OH H +
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26. Mutarotation + - H+ + H+ b-D-Glycopyranose 34 % CH2OH CH2OH OH O OH H
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27. Isomere: Pyranosen D-Glucose D-Galactose D-Mannose CH2OH O OH CH2OH O
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28. Furanosen D-Fructose O Halbacetalform b-D-fructofuranosid CH2OH C O HO
HOCH2
CH2OH OH HO
b-D-fructofuranosid
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29. Isomere: Ketosen D-Fructose D-Sorbose D-Psicose CH2OH C CH HC CH2 OH O
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30. Isomere: Desoxyhexosen
CHO
CH2 HC
CH3 OH
D-Digitoxose
CHO C HC CH
CH3 OH HO
L-Rhamnose
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31. Reaktionen: Nachweis 1. Fehling 2. Silberspiegel 3. Farbreaktionen
4. Seliwanow-Probe
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32. Aufbau nach Kiliani-Fischer
HCN
pH 9 CN HC CH
CH2 OH OH HO
D-Gluconsäurenitril H+
H2O
COOH HC CH
CH2 OH OH HO
D-Gluconsäure C CH HC
CH2 OH
H O HO OH
D-Arabinose
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33. Aufbau nach Kiliani-Fischer
Na/Hg C HC CH
CH2 OH
H O OH HO
D-Glucose HC CH
CH2 OH OH HO
D-Glucano-g-lacton O
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34. Abbau nach Ruff D-Glucose Br2 H2O D-Gluconsäure CaCO3 C HC CH CH2 OH
COOH HC CH
CH2 OH OH HO
D-Gluconsäure
CaCO3
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35. Abbau nach Ruff Ca-D-Gluconat H2O2 Fe3+ D-Arabinose COO-)2 Ca2+ HC CH
CH2 OH OH HO
Ca-D-Gluconat
H2O2
Fe3+
CHO CH HC
CH2 OH HO OH
D-Arabinose
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36. Zucker und unsere Gesundheit
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37. Zucker und unsere Gesundheit
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39. Zucker und unsere Gesundheit
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