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C6H12O6 und seine Isomeren Petra Oberpaul
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Gliederung 1. Einleitung 2. Begriff und Einteilung 3. Monosaccharide
3.1. Konformation 3.2. Halbacetalbildung 3.3. Mutarotation 4. Isomere von C6H12O6 4.1. Pyranoside Isomere 4.2. Furanoside Isomere 4.3. Desoxyhexosen 5. Reaktionen 6. Zucker und unsere Gesundheit Petra Oberpaul
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Begriff und Einteilung
1. D-Glucose C H2C O OH HO H Iodwasserstoff Roter Phosphor Cyclohexan Petra Oberpaul
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Schritt 1 C Petra Oberpaul
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1. C6H12O6 Cyclohexan 2. D-Glucose Monoxim Iodwasserstoff
Roter Phosphor Cyclohexan 2. D-Glucose C H2C O OH HO H Hydroxylamin Monoxim C HC H2C OH HO N H Petra Oberpaul
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Schritt 2 C O C Petra Oberpaul
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1. C6H12O6 Cyclohexan 2. C6H12O6 Monoxim 3. D-Gluconsäure D-Glucose
Iodwasserstoff Roter Phosphor 2. C6H12O6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan 3. D-Glucose C H2C O OH HO H Bromwasser COOH H C OH HO C H CH2OH D-Gluconsäure Petra Oberpaul
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H O Schritt 3 C Petra Oberpaul
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1. C6H12O6 D-Gluconsäure 3. C6H12O6 2. C6H12O6 Monoxim Cyclohexan
Iodwasserstoff Roter Phosphor D-Gluconsäure 3. C6H12O6 Bromwasser 2. C6H12O6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan Na-Amalgam H2C OH H C OH HO C H H2COH D-Sorbit 4. C6H12O6 Petra Oberpaul
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C HC H2C H O Schritt 4 OH Petra Oberpaul
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D-(+)-Glucose C HC CH CH2 OH H O OH HO Petra Oberpaul
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Kohlenhydrate „Zucker“ Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide
Tetrosen Pentosen Hexosen Saccharose „Zucker“ Maltose Lactose Cellobiose Amylose Amylopektin Glycogen Cellulose Aldosen Ketosen Petra Oberpaul
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D-(+)-Glucose C HC CH CH2 OH H O OH HO Petra Oberpaul
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Entstehung und Vorkommen
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Konfiguration C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO OH H
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Konfiguration 1 Anomere 1 C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO
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Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 C HC CH CH2 OH H O OH HO C
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Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 5 D / L –Form 5 C HC CH
CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO OH H Anomere C-2 Epimere D / L –Form Petra Oberpaul
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Halbacetalbildung * 1. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002
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Halbacetalbildung * + 2. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002
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Halbacetalbildung * - 3. + C HC CH CH2 OH H O OH HO 17.05.2002
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Projektionsformel nach Fischer
HC CH CH2 OH H O OH HO * H O a-D-Glucose: +112° b-D-Glucose: ° Petra Oberpaul
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Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)
CH2OH O OH D-Glucopyranose Haworth-Schreibweise 1 CH2OH HO OH D-Glucopyranose Reeves-Schreibweise 1 Petra Oberpaul
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Mutarotation + H+ - H+ + a-D-Glycopyranose 64 % CH2OH CH2OH O OH H OH
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Mutarotation CH2OH OH H + Petra Oberpaul
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Mutarotation + - H+ + H+ b-D-Glycopyranose 34 % CH2OH CH2OH OH O OH H
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Isomere: Pyranosen D-Glucose D-Galactose D-Mannose CH2OH O OH CH2OH O
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Furanosen D-Fructose O Halbacetalform b-D-fructofuranosid CH2OH C O HO
HOCH2 CH2OH OH HO b-D-fructofuranosid Petra Oberpaul
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Isomere: Ketosen D-Fructose D-Sorbose D-Psicose CH2OH C CH HC CH2 OH O
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Isomere: Desoxyhexosen
CHO CH2 HC CH3 OH D-Digitoxose CHO C HC CH CH3 OH HO L-Rhamnose Petra Oberpaul
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Reaktionen: Nachweis 1. Fehling 2. Silberspiegel 3. Farbreaktionen
4. Seliwanow-Probe Petra Oberpaul
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Aufbau nach Kiliani-Fischer
HCN pH 9 CN HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäurenitril H+ H2O COOH HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäure C CH HC CH2 OH H O HO OH D-Arabinose Petra Oberpaul
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Aufbau nach Kiliani-Fischer
Na/Hg C HC CH CH2 OH H O OH HO D-Glucose HC CH CH2 OH OH HO D-Glucano-g-lacton O Petra Oberpaul
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Abbau nach Ruff D-Glucose Br2 H2O D-Gluconsäure CaCO3 C HC CH CH2 OH
COOH HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäure CaCO3 Petra Oberpaul
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Abbau nach Ruff Ca-D-Gluconat H2O2 Fe3+ D-Arabinose COO-)2 Ca2+ HC CH
CH2 OH OH HO Ca-D-Gluconat H2O2 Fe3+ CHO CH HC CH2 OH HO OH D-Arabinose Petra Oberpaul
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Zucker und unsere Gesundheit
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