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C6H12O6 und seine Isomeren 17.05.2002 Petra Oberpaul.

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1 C6H12O6 und seine Isomeren Petra Oberpaul

2 Gliederung 1. Einleitung 2. Begriff und Einteilung 3. Monosaccharide
3.1. Konformation 3.2. Halbacetalbildung 3.3. Mutarotation 4. Isomere von C6H12O6 4.1. Pyranoside Isomere 4.2. Furanoside Isomere 4.3. Desoxyhexosen 5. Reaktionen 6. Zucker und unsere Gesundheit Petra Oberpaul

3 Begriff und Einteilung
1. D-Glucose C H2C O OH HO H Iodwasserstoff Roter Phosphor Cyclohexan Petra Oberpaul

4 Schritt 1 C Petra Oberpaul

5 1. C6H12O6 Cyclohexan 2. D-Glucose Monoxim Iodwasserstoff
Roter Phosphor Cyclohexan 2. D-Glucose C H2C O OH HO H Hydroxylamin Monoxim C HC H2C OH HO N H Petra Oberpaul

6 Schritt 2 C O C Petra Oberpaul

7 1. C6H12O6 Cyclohexan 2. C6H12O6 Monoxim 3. D-Gluconsäure D-Glucose
Iodwasserstoff Roter Phosphor 2. C6H12O6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan 3. D-Glucose C H2C O OH HO H Bromwasser COOH H C OH HO C H CH2OH D-Gluconsäure Petra Oberpaul

8 H O Schritt 3 C Petra Oberpaul

9 1. C6H12O6 D-Gluconsäure 3. C6H12O6 2. C6H12O6 Monoxim Cyclohexan
Iodwasserstoff Roter Phosphor D-Gluconsäure 3. C6H12O6 Bromwasser 2. C6H12O6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan Na-Amalgam H2C OH H C OH HO C H H2COH D-Sorbit 4. C6H12O6 Petra Oberpaul

10 C HC H2C H O Schritt 4 OH Petra Oberpaul

11 D-(+)-Glucose C HC CH CH2 OH H O OH HO Petra Oberpaul

12 Kohlenhydrate „Zucker“ Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide
Tetrosen Pentosen Hexosen Saccharose „Zucker“ Maltose Lactose Cellobiose Amylose Amylopektin Glycogen Cellulose Aldosen Ketosen Petra Oberpaul

13 D-(+)-Glucose C HC CH CH2 OH H O OH HO Petra Oberpaul

14 Entstehung und Vorkommen
Petra Oberpaul

15 Konfiguration C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO OH H
Petra Oberpaul

16 Konfiguration 1 Anomere 1 C HC CH CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO
Petra Oberpaul

17 Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 C HC CH CH2 OH H O OH HO C
Petra Oberpaul

18 Konfiguration 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2 5 D / L –Form 5 C HC CH
CH2 OH H O OH HO C CH HC CH2 OH O HO OH H Anomere C-2 Epimere D / L –Form Petra Oberpaul

19 Halbacetalbildung * 1. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002
Petra Oberpaul

20 Halbacetalbildung * + 2. H O C HC OH HO CH CH2 OH 17.05.2002
Petra Oberpaul

21 Halbacetalbildung * - 3. + C HC CH CH2 OH H O OH HO 17.05.2002
Petra Oberpaul

22 Projektionsformel nach Fischer
HC CH CH2 OH H O OH HO * H O a-D-Glucose: +112° b-D-Glucose: ° Petra Oberpaul

23 Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)
CH2OH O OH D-Glucopyranose Haworth-Schreibweise 1 CH2OH HO OH D-Glucopyranose Reeves-Schreibweise 1 Petra Oberpaul

24 Mutarotation + H+ - H+ + a-D-Glycopyranose 64 % CH2OH CH2OH O OH H OH
Petra Oberpaul

25 Mutarotation CH2OH OH H + Petra Oberpaul

26 Mutarotation + - H+ + H+ b-D-Glycopyranose 34 % CH2OH CH2OH OH O OH H
Petra Oberpaul

27 Isomere: Pyranosen D-Glucose D-Galactose D-Mannose CH2OH O OH CH2OH O
Petra Oberpaul

28 Furanosen D-Fructose O Halbacetalform b-D-fructofuranosid CH2OH C O HO
HOCH2 CH2OH OH HO b-D-fructofuranosid Petra Oberpaul

29 Isomere: Ketosen D-Fructose D-Sorbose D-Psicose CH2OH C CH HC CH2 OH O
Petra Oberpaul

30 Isomere: Desoxyhexosen
CHO CH2 HC CH3 OH D-Digitoxose CHO C HC CH CH3 OH HO L-Rhamnose Petra Oberpaul

31 Reaktionen: Nachweis 1. Fehling 2. Silberspiegel 3. Farbreaktionen
4. Seliwanow-Probe Petra Oberpaul

32 Aufbau nach Kiliani-Fischer
HCN pH 9 CN HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäurenitril H+ H2O COOH HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäure C CH HC CH2 OH H O HO OH D-Arabinose Petra Oberpaul

33 Aufbau nach Kiliani-Fischer
Na/Hg C HC CH CH2 OH H O OH HO D-Glucose HC CH CH2 OH OH HO D-Glucano-g-lacton O Petra Oberpaul

34 Abbau nach Ruff D-Glucose Br2 H2O D-Gluconsäure CaCO3 C HC CH CH2 OH
COOH HC CH CH2 OH OH HO D-Gluconsäure CaCO3 Petra Oberpaul

35 Abbau nach Ruff Ca-D-Gluconat H2O2 Fe3+ D-Arabinose COO-)2 Ca2+ HC CH
CH2 OH OH HO Ca-D-Gluconat H2O2 Fe3+ CHO CH HC CH2 OH HO OH D-Arabinose Petra Oberpaul

36 Zucker und unsere Gesundheit
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37 Zucker und unsere Gesundheit
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38 Zucker und unsere Gesundheit
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39 Zucker und unsere Gesundheit
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