Química Agrícola y Ambiental Herbicidas

Herbicidas: Clasificación Por su acción sobre las plantas Totales Selectivos Presiembra Preemergencia Postemergencia Por el momento de aplicación De contacto Residuales Sistémicos Por su acción sobre malas hierbas

2-metil-4-cloro-fenoxiacético Derivados del ácido fenoxiacético R Cl O – CH2 - COOH R = CH3 R = Cl 2, 4 - D MCPA Ácido 2,4-Dicloro- fenoxiácético Ácido 2-metil-4-cloro-fenoxiacético

2-(2-metil-4-cloro-fenoxi)- Derivados del ácido fenoxiacético R Cl O – CH - COOH R = CH3 CH3 R = Cl Mecoprop Dichlorprop Ácido 2-(2,4-dicloro-fenoxi)- propiónico Ácido 2-(2-metil-4-cloro-fenoxi)- propiónico

Fenoprop 2, 4, 5 - T Derivados del ácido fenoxiacético Cl Cl O – CH - COOH R = H R R = CH3 Cl Fenoprop 2, 4, 5 - T Ácido 2,4,5- triclorofenoxi acético Ácido 2(2,4,5-tricloro- fenoxi) propiónico

2, 3, 7, 8 – Tetraclorodibenzo – p - dioxina

Derivados del ácido fenoxiacético Toxicidad para mamíferos Compuesto 2, 4 - D 2, 4, 5 - T MCPA Mecoprop Dichlorprop Fenoprop DL50 ratas (mg/Kg) 500 400 750

Carbamatos insecticidas N - Fenilcarbamatos herbicidas H2N – C - OH Ácido carbámico O O R1 N – C - O – R3 NH – C - O – R R2 Carbamatos insecticidas N - Fenilcarbamatos herbicidas

Ácido tiocarbámico Tiocarbamatos Ditiocarbamatos Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas O H2N – C - SH Ácido tiocarbámico O S R1 R1 N – C - S – R3 N – C - S – R3 R2 R2 Tiocarbamatos Ditiocarbamatos

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas CH3 - CH2 - CH2 N – C - S – CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 EPTC (Eptan) N,N-dipropil-tiocarbamato de S-etilo O CH2 - CH2 - CH2 N – C - S – CH2 - CH3 CH2 - CH2 - CH2 Molinato N-Hexen-tiocarbamato de S-etilo

tiocarbamato de tricloro-alilo Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas CH3 CH O Cl Cl CH3 N – C - S – CH2 – C = C CH3 CH X = H X = Cl X CH3 Trialato Dialato N,N-di-isopropil- tiocarbamato de tricloro-alilo N,N-di-isopropil- tiocarbamato de dicloro-alilo

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas Toxicidad para mamíferos Compuesto EPTC Molinato Dialato Trialato Tiobencarb Vernolato DL50 ratas (mg/Kg) 1630 720 1340

Ácido tricloroacético Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Herbicidas derivados ácidos alifáticos Cl Cl C COOH CH3 C COOH Cl Cl Cl TCA Ácido tricloroacético Dalapón Ácido dicloro- propiónico

Compuesto TCA-Na Dalapón-Na DL50 ratas (mg/Kg) 4000 8000 Ácidos alifáticos y derivados Toxicidad para mamíferos Compuesto TCA-Na Dalapón-Na DL50 ratas (mg/Kg) 4000 8000

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Derivados del ácido benzoico COOH COOH Cl OCH3 Cl Cl Cl Cl Dicamba 2, 3, 6 - TBA Ácido 2-metoxi-3,6-dicloro-benzoico Ácido 2,3,6-tricloro- benzoico

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Benzonitrilos CN CN Br Br Cl Cl OH Diclobenilo Bromoxinilo 3,5-dicloro- benzonitrilo 3,5-dibromo-4-hidroxi- benzonitrilo

Propanilo Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Derivados de anilidas O Cl NH – C - CH2 - CH3 Cl Propanilo N-(3,4-dicloro-fenil)-propionamida

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Toxicidad para mamíferos Compuesto 2, 3, 6 - TBA Dicamba Bromoxinilo Ioxynilo Diclobenilo Propanilo Alacloro Difenamida DL50 ratas (mg/Kg) 1500 1100 190

Urea Sulfonilureas Herbicidas derivados de la urea O H2N – C – NH2 O R1 – SO2 - NH – C – NH - R2 Sulfonilureas

Herbicidas derivados de fenil-urea CH3 Cl NH – C – N CH3 Cl Diurón 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetil-urea

Herbicidas derivados de fenil urea Toxicidad para mamíferos Compuesto Diurón Fenurón Monurón Neburón Linurón Isoproturón Fluometurón DL50 ratas (mg/Kg) 3400 7500 3700 11000

Herbicidas derivados de la urea Sulfonilureas OCH3 O N SO2 – NH - C – NH N N Clorsulfurón CH3 Cl 1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil- 1,3,5-triazin-2-il)-urea (IUPAC) 2-cloro-N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il-) amino]carbonil]bencenosulfonamida( C.A.,9CI)

Herbicidas derivados de sulfonilurea Toxicidad para mamíferos Compuesto Clorsulfurón Bensulfurón-metil Cinosulfurón Metsulfurón-metil Azinsulfurón DL50 ratas (mg/Kg) 3400 7500 3700 11000

Estructura general Heterociclos herbicidas s-Triazinas sustituidas R N

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Derivados con un átomo de cloro Cl N N CH3 CH3 – CH2 - NH NH – CH CH3 N Atrazina 2-cloro-4-etil-amino-6-isopropilamino-s-triazina

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Toxicidad para mamíferos Compuesto Simazina Propazina Atrazina Prometona Atratona Prometrina Ametrina DL50 ratas (mg/Kg) 5000 3080 2980 2400 3750 1110

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Derivados no clorados O – CH3 N N C3H7 - NH NH – C3H7 N Atratona 2-metoxi-4,6-bis-(isopropilamino)-s-triazina

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Toxicidad para mamíferos Compuesto Simazina Propazina Atrazina Prometona Atratona Prometrina Ametrina DL50 ratas (mg/Kg) 5000 3080 2980 2400 3750 1110

Hidrazida maleica Heterociclos herbicidas Diazinas herbicidas O HC NH

Derivados del piridilio + N R Estructura general

Dicloruro de 1,1´-dimetil-4,4´-dipiridilio Derivados del dipiridilio (Cl-)2 CH3 - N+ N+ - CH3 Paraquat Dicloruro de 1,1´-dimetil-4,4´-dipiridilio

(Br-)2 Diquat Derivados del dipiridilio N+ N+ H2C CH2 Dibromuro de 1,1´-etilen-2,2´-dipiridilio

Derivados del dipiridilio Toxicidad para mamíferos Compuesto Diquat Paraquat ? DL50 ratas (mg/Kg) 400 150 ?

OH Cl Cl Cl Cl Cl Pentaclorofenol Clorofenoles y nitrofenoles herbicidas OH Cl Cl Cl Cl Cl Pentaclorofenol

Clorofenoles herbicidas OH Cl Cl Cl Cl Cl Pentaclorofenol

OH NO2 CH3 NO2 Nitrofenoles herbicidas DNC ó DNOC 2,4-dinitro-o-cresol ó (2,4dinitro-6-metil-fenol)

2-tert-butil-4,6-dinitrofenol Nitrofenoles herbicidas OH CH3 O2N C CH3 CH3 NO2 2-tert-butil-4,6-dinitrofenol dinoterb

Clorofenoles y nitrofenoles herbicidas Toxicidad para mamíferos Compuesto Pentaclorofenol DNOC Dinoseb Acetato de Dinoseb DL50 ratas (mg/Kg) 210 25 40 55