1. ALCOHOLES, FENOLES, ETERES Y ANHIDRIDOS
QUÍMICA ORGÁNICA
PROF. LUZ KARIME LUNA PARADA

2. Estructura Molecular
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
Grupo Funcional: (-OH) Hidroxilo

3. Nomenclatura IUPAC
 Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:
 Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

4. Nomenclatura IUPAC
 Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.
 Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.

5. Nomenclatura común
 Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.

6. Clasificación
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de átomo de carbono (primario, secundario o terciario) al que va enlazado el grupo hidroxilo.

7. Clasificación
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de átomo de carbono (primario, secundario o terciario) al que va enlazado el grupo hidroxilo.

8. Clasifique y nombre
=>

9. Propiedades físicas Fórmula estructural Nombre Peso molecular
Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Fórmula estructural
Nombre
Peso molecular
p.eb. (°C)
solubilidad en agua
CH3OH
metanol 32 65
infinita
CH3CH3
etano 30
-89
insoluble
CH3CH2OH
etanol 46 78
CH3CH2CH3
propano 44
-42
CH3CH2CH2OH
1-propanol 60 97
CH3CH2CH2CH3
butano 58
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol 74
117
8 g/100g
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano 72 36
CH3CH2CH2CH2CH2OH
1-pentanol 88
138
2.3g/100g
HOCH2CH2CH2CH2OH
1,4-butanodiol 90
230
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
hexano 86 69

10. Los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullición mucho más altos que los hidrocarburos de peso molecular semejante.
Primarios > Secundarios > Terciarios

11. PROPIEDADES FÍSICAS
Los fenoles ebullen más alto que los alcoholes, debido a que la resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo –OH más polar, dejando al hidrógeno mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares.
Los puntos de fusión de alcoholes y fenoles también aumenta con el peso molecular.
Los más pequeños (1C - 4C) son líquidos, solubles en agua. Los de 5C y 11C, son insolubles en agua, tienen aspecto oleoso y olor agradable. Los de más carbonos son insolubles y sólidos inodoros.

12. PROPIEDADES FÍSICAS
Las ramificaciones de la cadena aumenta la solubilidad en agua; el alcohol ter-butílico es soluble en todas sus proporciones debido a que las ramificaciones disminuyen la superficie molecular lipófila e hidrófoba, lo que también es causa de la disminución del punto de ebullición.

13. Muy poco soluble en agua
Solubilidad
Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.
En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente.
Muy poco soluble en agua

14. PROPIEDADES FÍSICAS
En general son tóxicos, si son ingeridos en altas dosis.
El fenol es utilizado como desinfectante al 5% (agua fenicada)
Son combustibles.

15. PROPIEDADES QUÍMICAS
La reactividad química de los alcoholes es debida a la presencia de pares de electrones no compartidos y al enlace polar que se forma por la gran electronegatividad del oxígeno.
Acidez y Basicidad:
Al igual que el agua los alcoholes son débilmente ácidos y débilmente básicos.
Como bases de Lewis débiles, los alcoholes son protonados reversiblemente por ácidos para formar iones oxonio, R-OH2+, los alcoholes protonados son mucho más reactivos que los alcoholes neutros, debido a que portan la carga positiva

16. PROPIEDADES QUÍMICAS
Como ácido débiles, los alcoholes actúan como donadores de protones. En solución acuosa diluida, se disocian ligeramente donando un protón al agua.

17. PROPIEDADES QUÍMICAS
Una base fuerte puede extraer el protón para dar lugar a
un anión alcóxido

18. PROPIEDADES QUÍMICAS
Los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes de cadena abierta porque el anillo aromático puede deslocalizar de manera efectiva la carga negativa del oxígeno dentro de los carbonos del anillo aromático.

19. PROPIEDADES QUÍMICAS Deslocalización de la carga en el ión fenóxido.
El ión fenóxido es más estable que un ión alcóxido típico debido a que la carga negativa no sólo está localizada sobre el átomo de oxígeno sino que está deslocalizada entre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo bencénico. 

20. PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
A PARTIR DE ALQUENOS:
Por adición de agua a los alquenos:
H2C = CH2 + H2O / H2SO H3C-CH2OH
- Catalizada por ácidos (H2SO4, H2PO4, etc)
- Cumple la regla de Markovnikov

21. PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Oximercuración – desmercuración:
H2C = CH-CH2-CH H2C - CH-CH2-CH3
H2C - CH-CH2-CH3 + NaBH H3C - CH-CH2-CH3
- Cumple Markovnikov, pero sin transposición
OXIMERCURACIÓN: OH
Hg(OAc)2
H2O
HgOAc
DESMERCURACIÓN: OH OH
HgOAc

22. PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
Hidroboración – oxidación:
H2C = CH-CH3 + (BH3)2 + H2O2 /OH H2C - CH2 -CH3
- Sigue Antimarkovnikov (no hay transposición)
HIDROXILACIÓN: FORMACIÓN DE GLICOLES:
H2C = CH-CH3 + KMnO H2C - CH-CH3 - OH OH OH

23. PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

24. |

25. Reducción de un grupo carbonilo mediante un hidruro.