1. Chemistry of Heterocyclic Compounds كيمياء الحلقات غير المتجانسة
مقرر 344 كيم
د. نبيلة الجابر

2. مراجــع المقــرر 1- كيمياء المركبات العضوية غير المتجانسة.
أ.د. حسن الحازمي و د. سهام العيسى وأخرون
2- تسمية المركبات العضوية. الخثلان والحازمي
3- Introduction to the chemistry of heterocyclic compounds.
R. M. Acheson.

3. أهـداف المـقرر في نهاية المقرر يجب أن تكون الطالبة قادرة على:
التعرف على المركبات العضوية غبر المتجانسة وطريقة تسميتها.
التعرف على مركبات حلقية غير متجانسة خماسية وسداسية تحتوي في بنائها على ذرة واحدة غير متجانسة (نيتروجين, أكسجين, كبريت) وخواصها وطرق تحضيرها.
أن تتعرف الطالبة على مركبات ذات علاقة بالتركيب البنائي للحلقات الخماسية والسداسية ولها أهمية بيولوجية ( إندول, كينولين ومشتقاتهما).

4. مكتبي في قسم الكيمياء, الدور الثاني , غرفة 877- د .
أهـداف المـقرر
دراسة الكربوهيدرات والسكريات.
دراسة القلويدات وخواصها.
دراسة الدهون والأحماض الدهنية.
تذكري دائما أنني لن أتأخر في الرد على أي سؤال في هذا المقرر أو أي مقرر آخر.
أنني الأم و الأخت في الجامعة وسأكون لكن الناصحة والموجهة لكل ما فيه مصلحتكن.
مكتبي في قسم الكيمياء, الدور الثاني , غرفة 877- د .

5. المركبات الحلقية حلقية غير متجانسة أو أما اليفاتية أروماتية اروماتية
أليفاتية
حلقية متجانسة
أما اليفاتية أو
أروماتية

6. تاريخ الحلقات غير المتجانسة
تنعكس أهميتها من توفرها في المنتجات النباتية والحيوانية
(قلويدات, فيتامينات، أصباغ).
Thiophene أو شبيه البنزين .
الفيوران Furane مشتق من الفورفورال.
البيرول Pyrrole

7. Nomenclature
trivial names

8. priority order increasing from right to left
boron
silicon
phosphorous
nitrogen
selenium
sulfur
oxygen
Element
III IV II
Valence
Bora
Sila
Phospha
Aza
Selena
Thia
Oxa
Prefix

9. Nomenclature
The Hantzsch-Widman # system provides a more systematic method of naming heterocyclic compounds that is not dependent on prior carbocyclic names.
# It makes use of the same hetero atom prefix defined above (dropping the final "a"), followed by a suffix designating ring size and saturation.

10. Nomenclature
# As outlined in the following tables, each suffix consists of a ring size root and an ending intended to designate the degree of unsaturation in the ring.

11. 3-Membered rings Heteroatom Saturated Unsaturated Nitrogen Aziridine
Azirine
Oxygen
Ethylene oxide (epoxides, oxiranes)
Oxirene
Sulfur
Thiirane (episulfides)

12. 4-Membered rings Hetero atom Saturated Nitrogen Azetidine Oxygen
Oxetane
Sulfur
Thietane
Hetero
atom
Saturated
Unsaturated
Oxygen
Dioxetane
Sulfur
Dithietane
Dithiete

13. أمثلة على تسمية للمركبات غير المتجانسة

14. 5-Membered rings with a single heteroatom
Saturated
Unsaturated
Nitrogen
Tetrahydropyrrole (azolidine, pyrrolidine)
Dihydropyrrole (pyrroline), Pyrrole
Oxygen
Tetrahydrofuran (oxolane)
Dihydrofuran, Furan
Sulfur
Tetrahydrothiophene (thiolane)
Dihydrothiophene, Thiophene

15. The 5-membered ring compounds containing two heteroatoms
Saturated
Unsaturated
Nitrogen
Imidazolidine
Pyrazole, Imidazole
Nitrogen/oxygen
Oxazolidine
Oxazole, Isoxazole
Nitrogen/sulfur
Thiazolidine
Thiazole, Isothiazole
Oxygen
Dioxolane
Sulfur
Dithiolane

16. A large group of 5-membered ring compounds with three heteroatoms also exists. One example is dithiazoles that contain two sulfur and a nitrogen atom.
Heteroatom
Saturated
Unsaturated
Nitrogen
1,2,3-Triazole, 1,2,4-Triazole
Nitrogen/2- sulfur
Dithiazole
Heteroatom
Saturated
Unsaturated
Nitrogen
Tetrazole

17. أمثلة على تسمية للمركبات غير المتجانسة

18. Six membered rings with a single heteroatom:
Saturated
Unsaturated
Nitrogen
Piperidine
Pyridine
Oxygen
Tetrahydropyran
Pyran
Sulfur
Thiane
Thiine (thiapyrane)

19. With two heteroatoms Heteroatom Saturated Unsaturated Nitrogen
Piperazine
Diazines
Nitrogen / oxygen
Oxazine
Nitrogen / sulfur
Thiazine
Sulfur
Dithiane
Oxygen
Dioxane
Dioxin

20. أمثلة على تسمية للمركبات غير المتجانسة

21. External links Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC
Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
List of known and probable carcinogens, American Cancer Society

22. Nomenclature without Nitrogene
Ring Size 3 4 5 6 7 8 9 10
Suffix Unsaturated
irene
ete
ole
ine
epine
ocine
onine
ecine
Suffix Saturated
irane
etane
olane
inane
epane
ocane
onane
ecane

23. أمثلة على تسمية للمركبات غير المتجانسة

24. أمثلة على تسمية للمركبات غير المتجانسة

25. أمثلة على تسمية للمركبات غير المتجانسة

26. تمارين على تسمية للمركبات غير المتجانسة

29. تحضير حلقات خماسية غير متجانسة

30. تحضير حلقات خماسية غير متجانسة

33.    Stability of five ring