1. שמנים ושומנים מה במצגת? במצגת יש קישורים
חומצות שומן- מבנה, צורות כתיבה, טמפרטורת היתוך
שמנים ושומנים – טריגליצרידים, מבנה וטמפרטורת היתוך
במצגת יש קישורים
oliveoils
By: Frenchbyte
MorgueFile

2. שמנים ושומנים התכונה המשותפת לכל השמנים והשומנים היא אי-מסיסותם במים.
אין הבדל ניכר בין המבנה הכימי של שומן למבנה הכימי של שמן. ההבחנה ביניהם היא לפי מצב הצבירה שלהם בטמפרטורת החדר: השומן הוא מוצק בטמפרטורת החדר, והשמן הוא נוזלי. ההבדל במצב הצבירה נובע מהבדלים בטמפרטורת ההיתוך שלהם. לשמנים טמפרטורת היתוך נמוכה יותר משל השומנים בשל ההבדל בצפיפות האריזה שלהם וההבדל בחוזק קשרי ון-דר-ולס בין המולקולות שלהם.
לשומנים חשיבות רבה בתור מקור אנרגיה בגוף
הם מאפשרים ספיגה טובה של ויטמינים
הם מסייעים בבניית קרומי התאים
הם ממלאים תפקיד ביצירת הורמונים שונים
מחסור בשומנים מתבטא, בין היתר, באיבוד שיער, בהופעת קשקשים על פני כל העור ובהרגשת חולשה

3. מרכיב עיקרי בשמן מאכל ובמרגרינה
סוגי שמנים ושומנים
שמנים ושומנים
הם:
טריגליצרידים
המורכבים מ-
המורכבים מ-
חומצות שומן
גליצרול
שהוא
לדוגמה:
לדוגמה:
טרי-כוהל
CH2(OH)CH(OH)CH2OH
טריסטרין
C57H110O6
המרכיב העיקרי בשוקולד
חומצה לינולאית
C18H32O2
מרכיב עיקרי בשמן מאכל ובמרגרינה

4. סוגי נוסחאות לחומצות שומן
סוגי נוסחאות אפשריות לסימול חומצות שומן דוגמה: חומצה בוטירית
נוסחה מולקולרית: מציינת את סוגי האטומים המרכיבים את המולקולה ומספרם. לעתים מדגישה את קיומה של הקבוצה הפונקציונלית שבה. לדוגמה: C4H8O2 או C3H7COOH
נוסחה זו אינה שימושית בעבור חומצות שומן. היא אינה מראה את ההבדל בין החומצות.
נוסחת מבנה: נוסחה המתארת את סדר הקישור של האטומים במולקולה ואת הקשרים ביניהם.
ייצוג מלא של נוסחת מבנה: יכלול את כל הפחמנים והמימנים במולקולה בצורת שרטוט או כתיבה מפורטת.
CH3CH2CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
ייצוג מקוצר של נוסחת מבנה: לא יכלול פחמנים ומימנים מלבד בקבוצות הפונקציונליות.
מודלים של חומצה בוטירית

5. חומצות שומן
חומצות שומן הן קבוצת תרכובות המכילות שרשרת של פחמן ומימן ובקצה קבוצה קרבוקסילית.
נוסחתם הכללית היא : RCOOH. הן מכילות בין 4 ל- 24 פחמנים.
חומצות שומן הן חומצות קרבוקסיליות חלשות המגיבות במים אגב שחרור יוני הידרוניום:
רובן הגדול אינו מסיס במים. מדוע?
יש שני סוגים של חומצות שומניות: רוויות: ללא קשרים כפולים, ולא-רוויות: בעלות קשר כפול אחד או יותר (רב-לא-רוויות).
דוגמאות:
R-COOH(l) + H2O (l)  R-COO-(l) + H3O+(aq)
קישור לסרטון מבנה של חומצה פאלמיטית
חומצת שומן לאורית, רוויה
חומצת שומן לינולנית, לא רוויה

6. שאלה 1 , נוסחאות שאלה 1: א. רשמו ייצוג מלא לנוסחאות המבנה הבאות:
א. רשמו ייצוג מלא לנוסחאות המבנה הבאות:
ב. רשמו נוסחה מולקולרית של החומצות הנ"ל.
חומצת שומן לאורית, רוויה
חומצת שומן לינולנית, לא רוויה

7. תשובה לשאלה 1 , נוסחאות שאלה 1:
א. רשמו ייצוג מלא לנוסחאות המבנה הבאות:
ב. רשמו נוסחה מולקולרית של החומצות הנ"ל.
חומצת שומן לאורית, רוויה
חומצת שומן לינולנית, לא רוויה
תשובה: א.
ב. חומצה לאורית: C12H24O חומצה לינולנית: C18H30O2

8. מינוח חומצות שומן: RCOOH
ההבדל בין חומצות השומן השונות הוא:
במספר אטומי הפחמן בשרשרת
בסוגי הקשרים ביניהם: בודדים (C-C--) בלבד או גם בודדים וגם כפולים (-C=C-)
במיקום הקשרים הכפולים בשרשרת.
כמעט כל חומצות השומן המצויות בטבע הן בעלות שרשרת ישרה ומספר פחמנים זוגי, הנע בין 4 ל- 24.
דוגמה: חומצה לינולאית
רישום מקוצר של חומצה לינולאית:
מספר הקשרים הכפולים בשרשרת
מספר הפחמן שבו הקשר הכפול מתחיל. מתחילים את המספור מקצה ה- CH3
C18:2  6
מספר הפחמנים בחומצה

9. חומצות שומן סוגי חומצות שומן חומצות שומן לא-רוויות חומצות שומן רוויות
יכולות להיות:
חומצות שומן לא-רוויות
חומצות שומן רוויות
חומצה סטארית, C18:0
יכולות להיות:
רב-לא-רוויות
חד-לא-רוויות
חומצה לינולאית, C18:2
חומצה אולאית, C18:1
C18:2  6
C18:1  9

10. שאלה 2, רישום של חומצות שומן
שאלה 2:
השלימו את הטבלה הבאה:
נוסחה מולקולרית
רישום מקוצר
נוסחת מבנה
C5H11COOH
C16:1ω7
C20:5ω3

11. תשובה לשאלה 2, רישום של חומצות שומן
שאלה 2:
השלימו את הטבלה הבאה:
נוסחה מולקולרית
רישום מקוצר
נוסחת מבנה
C5H11COOH
C6:0
C15H29COOH
C16:1ω7
C19H29COOH
C20:5ω3
C19H31COOH
C20:4ω7

12. חומצות שומן חיוניות
גוף האדם מסוגל לייצר את רוב חומצות השומן הרוויות והלא-רוויות שהוא זקוק להן ממרכיבי המזון השונים כגון: פחמימות, אלכוהול וחלבונים.
חומצה סטארית C18:0 יכולה להפוך בגופנו לחומצה אולאית: C18:19. לעומת זאת, היא אינה יכולה להפוך לחומצה לינולאית: C18:26 ולא לחומצה לינולנית: C18:33.
חומצות שומן חיוניות: חומצות שומן נחוצות שגוף האדם אינו יכול לייצר: חומצה לינולאית: C18:26 (אומגה 6) וחומצה לינולנית: C18:33 (אומגה 3).
עלינו לאכול מזונות אשר מכילים חומצות אומגה (6 ו-3), כדי שהן תיספגנה בגוף. לכן, לא מומלץ להוציא לחלוטין את השומן מהמזון שאנו צורכים.
החומצה הלינולאית, אומגה 6, מצויה בשמנים כמו שמן סויה, תירס, חריע וחמניות. החומצה הלינולנית, אומגה 3, מצויה בריכוז גבוה בשמן פשתן.
שתי חומצות שומן חיוניות אלו משמשות חומרי מוצא לייצור חומצות שומן נחוצות ומורכבות יותר.

13. איזומריה ציס-טרנס
איזומריה מסוג ציס-טרנס היא איזומריה מרחבית המתקיימת בגלל קיום קשר כפול במולקולות. בקשר כפול אין יכולת סיבוב חופשית. לכן, אם לכל פחמן המשתתף בקשר קשורות שתי קבוצות שונות, ייווצרו שני איזומרים שונים מבחינה מרחבית. האחד ייקרא ציס והאחר טרנס. כדי לעבור מאיזומר אחד לאחר יש לשבור את הקשר הכפול ולסובב את הפחמנים חצי סיבוב זה לעומת זה, ולחבר מחדש את הקשר הכפול. האיזומרים דומים זה לזה בתכונותיהם הכימיות אך שונים זה מזה בתכונותיהם הפיזיקליות (נקודת רתיחה, קוטביות וכו')
ציס 2-בוטן
טרנס 2-בוטן

14. קשרים כפולים במולקולות שומן, הפרעת מתילן
במולקולות של חומצות שומן יכול להיות קשר כפול אחד או יותר. אפשר למצוא בהן עד שישה קשרים כפולים.
במולקולות של חומצות שומן הקשרים הכפולים יהיו לרוב במצב של הפרעת מתילן: בין קשר אחד לשני תהיה קבוצה אחת של -CH2-
מבנה הקשרים הכפולים בחומצות הטבעיות - ציס
חומצה ארכידונית C20:4ω6. בין הקשרים הכפולים במבנה ציס יש קבוצת מתילן.

15. הגורמים המשפיעים על טמפרטורת ההיתוך של חומצות שומן.
טמפרטורת ההיתוך של חומצות השומן מושפעת מהחוזק של הכוחות הבין-מולקולריים.
צריך לדעת להשוות בין חומצות שומן לפי שלושה מאפיינים:
אורך השרשרות הפחמימניות שלהם ככל שהשרשרות הפחמימניות ארוכות יותר כך ענני האלקטרונים גדולים יותר, ייווצרו יותר דו-קטבים רגעיים, המטענים הרגעיים יהיו גדולים יותר ואינטראקציות ון-דר-ולס חזקות יותר. תידרש יותר אנרגיה להחלשת הקשרים ולכן טמפרטורת ההיתוך תהיה גבוהה יותר.
מידת הרוויון של השרשרות הפחמימניות (כמה קשרים כפולים יש) נוכחות קשרים כפולים בשרשרת הפחמימנית גורמת לירידה בטמפרטורה ההיתוך לעומת השרשרות הרוויות. שרשרות רוויות הן גמישות ונארזות היטב, ולכן האריזה שנוצרת צפופה יותר ויש אפשרות ליצירת קשרי ון-דר-ולס רבים יותר. ככל שיש בשרשרות הפחמימניות קשרים כפולים רבים יותר כך יש אזורים מכופפים רבים יותר במולקולות, ולכן המולקולות קרובות פחות, האריזה צפופה פחות ואינטראקציות ון-דר-ולס חלשות יותר. לפיכך, תידרש פחות אנרגיה להחלשת הקשרים ולכן תהיה טמפרטורת ההיתוך נמוכה יותר.

16. השפעת מספר הקשרים הכפולים בשרשרת
במודלים הבאים אפשר לראות שככל שמספר הקשרים הכפולים (במבנה ציס) גדל, גדל הכיפוף של השרשרת ומידת הגמישות של השרשרות קטנה. המודל מעט מטעה כי הוא לא מראה שכאשר בשרשרת יש קשרי פחמן-פחמן יחידים יש בקשרים חופש פיתול. במקרים אלו השרשרות לא נוקשות ולא תמיד ישרות אך, קיימת בהן גמישות והן נארזות היטב.
שרשרת רוויה
קשר כפול אחד
שני קשרים כפולים
שלושה קשרים כפולים

17. הגורמים המשפיעים על טמפרטורת ההיתוך של חומצות שומן.
3. סוג האיזומרייה של הקשרים הכפולים, ציס או טרנס.
קשרים כפולים במבנה ציס יוצרים אזורים כפופים בשרשרות יותר מאשר במבנה טרנס, אשר גורמים להרחקת השרשרות ולירידה בגמישותן ולכן לאריזה פחות טובה ופחות צפופה. לכן קשרי ון-דר-ולס בין השרשרות יהיו חלשים יותר וטמפרטורת ההיתוך תהיה נמוכה יותר.
ראו את הציור בקישור:

18. שאלה 3, טמפרטורות היתוך של חומצות שומן
שאלה 3:
נתונות שלוש חומצות שומן וטמפרטורות ההיתוך שלהן. הסבירו את הקשר בין מבנה החומצה לטמפרטורת ההיתוך שלה.
חומצה אולאית, C18:19 במצב ציס טמפרטורת ההיתוך: C
חומצה אלאידית,C18:19 במצב טרנס טמפרטורת ההיתוך: 43 0c
חומצה סטארית, C18 :0 טמפרטורת ההיתוך: 0C 69.9

19. תשובה לשאלה 3
תשובה:
חומצה אולאית: C18:19 במצב ציס טמפרטורת ההיתוך: C. נוכחות הקשר הכפול במולקולות, אשר בו אין יכולת סיבוב חופשית, יוצרת כיפוף כלשהו של המולקולות, המקשה על האריזה שלהן במצב מוצק. ביו המולקולות נוצרים מרווחים ולכן הקשרים הבין-מולקולריים מסוג ון-דר-ולס חלשים יותר וטמפרטורת ההיתוך נמוכה יותר.
חומצה אלאידית:C18:19 במצב טרנס טמפרטורת ההיתוך: 43 0c.
במולקולות אלו קיים קשר כפול היוצר מגבלה בכיפוף. ואולם קשר כפול במצב טרנס יוצר פחות כיפוף במולקולות, ולכן הן נארזות טוב יותר לעומת מצב ציס, אך עדיין אינן נארזות היטב כמו במקרה של העדר קשרים כפולים.
חומצה סטארית: C18 :0 טמפרטורת ההיתוך: 0C 69.9.
בחומצה זו אין קשרים כפולים, אין מגבלות בפיתול של השרשרות והן נארזות בצפיפות רבה יותר, ולכן קשרי ון-דר-ולס ביניהן הם החזקים ביותר. לפיכך טמפרטורת ההיתוך של חומצה סטארית היא הגבוהה ביותר.

20. חומצות שומן, שאלה 4
שאלה 3:
בעבור כל זוג חומצות שומן, רשמו למי תהיה טמפרטורת היתוך גבוהה יותר. נמקו.
C8:0 או C12:0
C16:1ω7 או C16:0
C18:1ω9 או C18:3ω3
C16:1ω7 ציס או C16:1ω7 טרנס

21. חומצות שומן, תשובה לשאלה 4
שאלה 3:
בעבור כל זוג חומצות שומן, רשמו למי תהיה טמפרטורת היתוך גבוהה יותר. נמקו.
C8:0 או C12:0
C16:1ω7 או C16:0
C18:1ω9 או C18:3ω3
C16:1ω7 ציס או C16:1ω7 טרנס
תשובה:
ל- C12:0. המולקולות של חומצת שומן זו הן בעלות שרשרות פחמימנים ארוכות יותר, ענן אלקטרוני גדול יותר, ולכן ייווצרו קשרי ון-דר-ולס רבים יותר.
ל- C16:0. במולקולות אלו אין קשר כפול, לכן השרשרות נארזות טוב יותר וקשרי ון-דר-ולס רבים יותר. (במולקולות האחרות קיים קשר כפול, היוצר כיפוף בשרשרות אשר אינו מאפשר אריזה טובה)
ל- C18:1ω9. במולקולות אלו יש פחות קשרים כפולים - רק קשר אחד. ככל שהקשרים הכפולים רבים יותר (בהנחה שכולם ציס) קיימת מגבלה גדולה יותר בפיתול השרשרות. הכיפוף הקיים של השרשרות, בכמה מקומות, מקשה עוד יותר על אריזה טובה ולכן קשרי ון-דר-ולס נחלשים. לפיכך, ככל שיש פחות קשרים כפולים כך טמפרטורת ההיתוך יורדת.
ל- C16:1ω7 טרנס. איזומרייה מסוג טרנס מאפשרת לשרשרות להיארז טוב יותר כי יש בהן פחות כיפוף, הקשרים הבין-מולקולריים מתחזקים וטמפרטורת ההיתוך עולה.

22. תגובות הידרוגנציה: סיפוח מימן לקשר כפול
תרכובות פחמן בעלות קשר כפול יכולות לעבור תגובות סיפוח של מימן. מולקולות מימן בנוכחות זרז כמו המתכת ניקל, Ni(s), מסתפחות למולקולה. הקשר הכפול נשבר ובמקומו נוצרים עוד שני קשרים יחידים בין המימנים לפחמנים של הקשר הכפול.
הרוויית הקשרים הכפולים בחומצות השומן שבשמן על ידי הזרמת מימן (הידרוגנציה) בנוכחות זרז (ניקל). התהליך מתבצע בטמפרטורה ובלחץ גבוהים. אפשר לשלוט על כמות הקשרים הכפולים שתישאר בסיום התהליך בעזרת הלחץ, הטמפרטורה וכמות המימן המוזרמת.
מה יקרה לטמפרטורת ההיתוך של החומצה השומנית לאחר תהליך ההידרוגנציה?

23. תרגיל מהספר : הקשר בין מבנה , תכונות ותפקוד
תרגיל 4 עמ' 39 בספר "טעם של כימיה"

24. אסטור : תגובה בין כוהל לחומצה קרבוקסילית
חומצה קרבוקסילית, RCOOH וכוהל, ROH, מגיבים זה עם זה בתגובה הנקראת אסטור. זוהי גם תגובת דחיסה (היפוכה: הידרוליזה).
דחיסה היא תגובה בין שני חומרים ליצירת קשר קוולנטי ביניהם. היא מלווה ביציאה של מולקולה קטנה דוגמת מים.
בגוף החי ובצומח תגובות אלו מזורזות על ידי זרזים - אנזימים. O O
זרז
R-C-OH + H-O-R R-C-O-R + H2O
אסטר
חומצה קרבוקסילית
כוהל
H2O

25. יצירת טריגליצרידים – תגובה בין חומצת שומן לגליצרול
גליצרול הוא תלת-כוהל שיכול להגיב עם שלוש חומצות שומן (חומצות קרבוקסיליות). התוצר הוא טרי-אסטר הנקרא טריגליצריד.
3 חומצות שומן
גליצרול
טריגליצריד
הוצאת 3
מולקולות מים
הטריגליצריד יכול להיות מורכב משלוש חומצות שומן זהות או שונות.
בגוף האדם הטריגליצרידים מרוכזים בעיקר ברקמות השומן, שמהן הם מועברים דרך מערכת הדם אל תאי הגוף לשם אספקת אנרגיה. ריכוז גבוה מדי של טריגליצרידים בדם, עקב תזונה לא-מתאימה או עקב תכונות תורשתיות עלול לגרום למחלות לב וכלי דם. הסיבה לכך היא נטייתם של הטריגליצרידים להתגבש על דופנות כלי הדם ולסתום אותם.
כיום מומלץ להמעיט בצריכת השומנים במזון המכיל טריגליצרידים עם אחוז גבוה של חומצות טרנס או חומצות רוויות. כלומר להשתמש בשמנים מן הצומח דוגמת שמן זית.

26. סימולציה לסיכום
בסימולציה המסכמת הבאה תוכלו לראות חומצות שומן רוויות ובלתי רוויות, דחיסה והידרוליזה של טריגליצריד והידרוגנציה.

27. -טרימריסטין (Trimyristin)
שאלה 5, טריגליצרידים
שאלה 5:
הטריגליצריד טרימריסטין (Trimyristin) מורכב מגליצרול ושלוש חומצות שומן זהות רוויות, המכילות 14 פחמנים כל אחת.
א. כתבו רישום מקוצר לחומצה השומנית שהטרימריסטין מורכב ממנה.
ב. נסחו את התגובה לקבלת הטריגליצריד מגליצרול והחומצות המתאימות.
-טרימריסטין (Trimyristin)
 © Ben Mills (Benjah-bmm27, Wikipedia)

28. שאלה 5, טריגליצרידים שאלה 4:
הטריגליצריד טרימריסטין (Trimyristin) מורכב מגליצרול ושלוש חומצות שומן זהות, רוויות המכילות 14 פחמנים כל אחת.
א. כתבו רישום מקוצר לחומצה השומנית שהטרימריסטין מורכב ממנה.
ב. נסחו את התגובה לקבלת הטריגליצריד מגליצרול והחומצות המתאימות.
תשובה:
א. C14:0 ב.

29. השפעת הרכב חומצות השומן בטריגליצריד על טמפרטורת ההיתוך
טריגליצרידים
השפעת הרכב חומצות השומן בטריגליצריד על טמפרטורת ההיתוך
כמו בחומצות השומן הבודדות:
יש קשר בין חוזק הקשרים הבין-מולקולריים לטמפרטורת ההיתוך.
אורך השרשרות: ככל שהשרשרת ארוכה יותר , קשרי ון-דר-ולס רבים יותר וטמפרטורת ההיתוך עולה.
שרשרות רוויות לעומת לא-רוויות: השרשרות הרוויות (ללא קשרים כפולים), גמישות, נארזות טוב יותר ולכן בעלות קשרי ון-דר-ולס רבים יותר. נוכחות קשרים כפולים יוצרת כיפוף בשרשרות ומונעת מהן להתקרב זו לזו ולהיארז טוב. קשרי ון-דר-ולס נחלשים.
קשרים כפולים במבנה ציס או טרנס: במקרה של קשרים כפולים - במבנה טרנס (לעומת ציס). השרשרות פרושות יותר, נארזות טוב יותר וטמפרטורת ההיתוך עולה. כשיש יותר קשרים כפולים בשרשרת במבנה ציס, השרשרות מפותלות יותר וטמפרטורת היתוך נמוכה יותר.
פתרו תרגיל 6 עמ' 44

30. שאלה 6, טריגליצרידים שאלה 6:
נתונים ארבעה טריגליצרידים, A-D. כל אחד מהם מורכב משלוש חומצות שומן זהות.
החומצות השומניות המרכיבות אותם הן:
.I C14:0
C14:1ω6 ציס
C14:1ω6 טרנס
C18:0
התאימו בין החומצה השומנית לטריגליצריד שהיא
מרכיבה. נמקו את ההתאמה.
הטריגליצריד
טמפרטורת היתוךoC A 66 B 57 C 33 D 4-

31. תשובה לשאלה 6, טריגליצרידים
שאלה 6:
נתונים ארבעה טריגליצרידים, A-D. כל אחד מהם מורכב משלוש חומצות שומן זהות.
החומצות השומניות המרכיבות אותם הן:
.I C14:0
C14:1ω6 ציס
C14:1ω6 טרנס
C18:0
התאימו בין החומצה השומנית לטריגליצריד שהיא
מרכיבה. נמקו את ההתאמה.
הטריגליצריד
טמפרטורת היתוךoC
החומצה: A 66
C18:0 B 57
C14:0 C 33
C14:1ω6 טרנס D 4-
C14:1ω6 ציס
תשובה:
A. הטריגליצריד בעל השרשרות הרוויות
הארוכות. הן נארזות בצפיפות הרבה ביותר ולכן
הן בעלות קשרי ון-דר-ולס החזקים ביותר.
B. בעל השרשרות הקצרות יותר אך הרוויות,
כי שם קשרי ון-דר-ולס מעט חלשים יותר.
C. בעל קשר כפול טרנס. נוצר כיפוף בשרשרות
המונע אריזה צפופה ומחליש את קשרי ון-דר-ולס ביניהן.
D. עם קשר כפול ציס. הכיפוף של השרשרות גדול יותר. השרשרות מתרחקות זו מזו, אריזתן אינה צפופה, והקשרים ביניהן, מסוג ון-דר-ולס נחלשים עוד יותר לעומת טרנס.

32. תרגיל 8, עמ' 50 בספר "טעם של כימיה"
מרגרינה או חמאה
מי מזיקה פחות לבריאות?
החמאה: מיוצרת מן החי. מכילה ריכוז גבוה של חומצות שומן רוויות. טריגליצרידים המורכבים מחומצות שומן רוויות בעלות טמפרטורת היתוך גבוהה, נוטים לשקוע על דופנות כלי הדם. מסיבה זו החמאה נחשבת למזון המעלה את הסיכון להתקפי לב.
המרגרינה: מיוצרת משמני מאכל ותוספים. תהליך הכנתה כולל הרוויית הקשרים הכפולים בחומצות השומן שבשמן דרך הזרמת מימן (הידרוגנציה) בנוכחות זרז (ניקל). התהליך תעשייתי ומתבצע בטמפרטורה ובלחץ גבוהים. דרך הלחץ, הטמפרטורה וכמות המימן המוזרמת, אפשר לשלוט בתהליך על כמות הקשרים הכפולים שתישאר בסיומו. ככל שכמות הקשרים הכפולים קטנה יותר, תהיה המרגרינה שתתקבל קשה יותר.
בזמן תהליך ההידרוגנציה חלים שינויים לא-רצויים בחומצות השומן. מקצת הקשרים הכפולים שנשארים בסיום התהליך עוברים ממבנה ציס (המבנה הטבעי) למבנה טרנס. חומצות טרנס הן סכנה לבריאות ונחשבות לגורם סיכון להתקפי לב ולסרטן, כי גם הן שוקעות על דופנות כלי הדם.
תרגיל 8, עמ' 50 בספר "טעם של כימיה"

33. שאלה 7, חומצות שומן במרגרינה
שאלה 7:
שמן זית מכיל את החומצות הבאות: (I) C16:0 , (II) C18:0 , (III) C18:1ω9,cis , (IV) C18:2ω6,cis,cis ו- (V) C18:3ω3,cis,cis,cis.
מכינים מרגרינה משמן זית, בעזרת הידרוגנציה.
אילו חומצות מחומצות השומן הבאות עשויות להימצא במרגרינה? נמקו. A B C D E

34. תשובה לשאלה 7
שאלה 7:
שמן זית מכיל את החומצות הבאות: (I) C16:0 , (II) C18:0 , (III) C18:1ω9,cis , (IV) C18:2ω6,cis,cis ו- (V) C18:3ω3,cis,cis,cis.
מכינים מרגרינה משמן זית, בעזרת הידרוגנציה.
אילו חומצות מחומצות השומן הבאות עשויות להימצא במרגרינה? נמקו. A B C D E
תשובה:
לא יימצאו: C- בגלל מיקום הקשרים הכפולים. E- בגלל אורך שרשרת קצר (12 פחמנים). (שתיהן לא היו בשמן זית).
יימצאו: A - הייתה בשמן וגם תתקבל מהרוויה מלאה של הקשרים הכפולים. B – טרנס שמתחיל ב- C6, אורך מתאים. D – מהחומצה בעלת שלושת הקשרים הכפולים. קשר כפול אחד סיפח מימן, אחר הפך לטרנס ואחר נשאר ציס.

35. סיכום סיכום: מושגים חשובים:
חומצות שומן הן חומצות קרבוקסיליות בעלות פחמנים.
חומצות השומן יכולות להיות רוויות, חד-לא-רוויות או רב-לא-רוויות.
שומנים הם טריגליצרידים שהם טרי-אסטרים של חומצות שומניות וגליצרול.
הגורמים המשפיעים על טמפרטורת ההיתוך של חומצות שומניות ושל טריגליצרידים הם: אורך השרשרות, מספר הקשרים הכפולים והמבנה - ציס או טרנס.
מושגים חשובים:
שמן, שומן, רוויון של חומצות, ציס-טרנס, אסטר, דחיסה, טריגליצריד