1. الفصل الثاني ص 45
الألكانات ص 45

2. الهيدروكربونات الهيدروكربونات الأروماتية ( العطرية )
الهيدروكربونات غير المشبعة
الألكينات الصيغة العامة CnH2n
الألكاينات
الصيغة العامة CnH2n-2
الهيدروكربونات المشبعة
( الكانات )
الكانات مفتوحة
الصيغة العامة CnH2n+2
الكانات حلقية

3. مركبات الكربون الهيدروجينية المشبعة
ف 2-ص 45 سالم ذياب

4. هو أي مركب كيميائي يتكون من الكربون C والهيدروجين Hفقط.
الهيدروكربونات :
هو أي مركب كيميائي يتكون من الكربون C والهيدروجين Hفقط.
تتكون هذه المركبات من سلسلة من الكربون وذرات هيدروجين متصلة بتلك السلسلة.
سالم الذياب 45

6. الألكانات
الألكان في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة مفتوحة مشبعة ( ترتبط جميع ذرات الكربون فيها بروابط أحادية –روابط سيجما -) . الألكانات تعرف أيض بإسم بارافينات, مشتق من اللاتينية ويعني غير النشطة كيميائيا .

7. نوع التهجين
sp3 hydbridization: four bonds to carbon, CH4
sp2 hydridization: three bonds to carbon; two single bonds and 1 double bond. CH2=CH2
sp hybridization: two bonds to carbon; 1 single bond and 1 triple bond, CH≡CH
لبناء سلاسل الألكانات تضاف مجموعة الميثلين في كل مرة ابتداء من الايثان وكل مركب ناتج من الاضافة تصبح نسبة عدد ذرات الهيدروجين نسبة ثابتة طبقا لقانون
CnH2n+2

8. n 1 2 3 4 5 6 Structural formula Condensed structural formula
Molecular
Formula
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
Name
methane
ethane
propane
butane
pentane
hexane

9. Further members of the series
Heptane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Decane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Undecane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Dodecane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Etc., etc.

10. التشكل التشابه isomers))
ظاهرة التشابة في المركبات العضوية
تتمز المركبات ت العضوية بوجود أنواع من التشابة
التشكل التشابه isomers))
هي المركبات التي لها صيغ حزيئية واحدة ولكنها مختلفة في التركيب أو في توزيع الذرات أو المجموعات في الفراغ .
التشابه الضوئي
التشابة الهندسي
التشابه التركيبي

11. التشابه التركيبي في الألكانات
التشابه التركيبي في الألكانات
أولاً التشكل التركيبي : هي المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في صيغتها البنائية
أي تختلف في طريقة ارتباط الذرات مع بعضها .
تتميز بأنها تتماثل في خواصها الكيميائية وتختلف في خواصها الفيزيائية
مثال
C4H10
البنتان
Iso- Butane

12. Structural isomers
‘Isomer’, from Greek isos (equal) and meros (in part)
Structural isomers: same molecular formulae
Different structural formulae
(different atom-to-atom connectivity)

14. التشابه التركيبي في الألكانات
التشابه التركيبي في الألكانات
أولاً التشكل التركيبي : هي المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في صيغتها البنائية
أي تختلف في طريقة ارتباط الذرات مع بعضها .
تتميز بأنها تتماثل في خواصها الكيميائية وتختلف في خواصها الفيزيائية
مثال
C4H10

15. Structural isomers: different physical properties
Are different chemical entities
البوتان العادي يدل الحرف n على أن ذرات الكربون مرتبة في سلسلة مستمرة
الايزو بوتان يدل أن ذرات الكربون على سلسلة هيدركربونية متفرعة

16. Pentane C5H12
3 structural isomers
penntane
Isopentane
Neo pentane

17. التشكل الوظيفي
ثانيا التشكل الوظيفي : هي المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف هذة المركبات في صفاتها الكيميائية الفيزيائية لاختلاف المجموعات الوظيفية
C2H6O
Ethyl alcohol
Methyl ether
C3H6O
CYCLO propanal
Actone
Propionaldehyde

18. أنواع ذرات الكربون والهيدروجين
تعتمد نوعية كل ذرة كربون على عدد ذرات الكربون المتصلة بها

21. أنواع ذرات الهيدروجين
تتبع ذرة الهيدروجين ذرة الكربون نفسها المرتبطة بها فتصبح ذرة هيدروجين و و....
تبعا لذرة الكربون و ,و

22. المجاميع الألكيلية :
المجموعة الألكيلية ( الجذور) هي وحدة كيميائية تتكون من عدة ذرات، وتنتج نظرياً عن انتزاع ذرة
هيدروجين من أحد الألكانات، لذلك يتشكل جذر حر و نشط له ميل للتفاعل مع الذرات أو المجموعات
الأخرى ، و يؤخذ اسم الجذر من الألكان المشتق منه بعد تعويض النهاية (ane) بالنهاية (yl) Yl .

23. اسماء بعض المجاميع الالكيلية
Thus, methane (CH4) becomes methyl (CH3-)
and ethane (CH3CH3) becomes ethyl (CH3CH2-).
radical
name
Methyl group
Ethyl group

25. إذا اتصلت ذرة الكربون المحتوية على الرابطة الحرة بذرة كربون اخرى مثل
وهي ثلاثة أقسام :
أحادية (Primary)
إذا اتصلت ذرة الكربون المحتوية على الرابطة الحرة بذرة كربون اخرى مثل
ب- ثانوية ( Secondary)
إذا اتصلت ذرة الكربون المحتوية على الرابطة الحرة بذرتين كربون مثل
ج-ثالثية (Tertiary)
إذا اتصلت ذرة الكربون المحتوية على الرابطة الحرة بثلاث ذرات كربون مثل

26. اسماء بعض المجاميع الالكيلية
radical
name
1-butyl- (n-butyl)
sec-butyl
tert -butyl

28. التسمية في الألكانات : 3-methyl pentane
يتم حسب الجمعية الدولية للكيمياء البحتة و التطبيقية
International Union of Pure and Applied Chemistry
يوجد نوعان من الهيدروكربونات المفتوحة :
1- هيدروكربونات ذات سلسلة غير متفرعة : حيث لاترتبط ذرة الكربون الواحدة بأكثر من ذرتين من الكربون أي
أن جميع ذرات الكربون في خط متصل وتسمى هيدروكربونات مستقيمة أوعادية مثل CH3CH2CH2CH3
2- هيدروكربونات ذات سلاسل متفرعة : فيها يمكن أن يتصل بذرة الكربون الواحد أكثر من ذرتين كربون مثل
3-methyl pentane

29. التسمية في الألكانات : 3-methyl pentane
يتم حسب الجمعية الدولية للكيمياء البحتة و التطبيقية
International Union of Pure and Applied Chemistry
يوجد نوعان من الهيدروكربونات المفتوحة :
1- هيدروكربونات ذات سلسلة غير متفرعة : حيث لاترتبط ذرة الكربون الواحدة بأكثر من ذرتين من الكربون أي
أن جميع ذرات الكربون في خط متصل وتسمى هيدروكربونات مستقيمة أوعادية مثل CH3CH2CH2CH3
2- هيدروكربونات ذات سلاسل متفرعة : فيها يمكن أن يتصل بذرة الكربون الواحد أكثر من ذرتين كربون مثل
3-methyl pentane

30. أو النظامية ( غير المتفرعة) كما في الجدول .
الألكانات الأربعة الأولى ليس لها أسماء منتظمة أو سلسلة أما التي تحتوي على أكثر من أربع ذرات كربون فإنها تسمى
بطريقة منتظمة بأسماء أغريقية تدل على ذرات الكربون الموجودة في المركب
المركب C5H12 غير المتفرع CH3CH2CH2CH2CH3 يسمى Pentane ،
حيث المقطع Pent هو من اللغة اللاتينية القديمة ويعني خمسة أما أحرف النهاية ane
فتدل على عائلة هذا المركب وهي عائلة الهيدروكربونات المشبعة.وتسمى الألكانات ذات السلسلة المستقيمة
أو النظامية ( غير المتفرعة) كما في الجدول .

31. قواعد IUPAC في تسمية الالكانات
1- نحدد أطول سلسلة مستمرة ( غير متفرعة)، من المركب الكيميائي ونعتبرها المركب الأساس ،اما المجموعات الألكيلية الجانبية فتعد فروعا نحسب عدد ذرات الكربون .

33. 2- نرقم من السلسلة الرئيسة مبتدئا من الطرف الأقرب إلى الاستبدال حيث يأخذ الفرع اقل الأرقام , ويتم البدء في كتابى الاسم بوضع الرقم الدال على الفرع متبوعا بخط (- ) ثم يلية اسم الفرع البديل وأخير اسم المركب الأساس ويختم الاسم بالمقطعane ليدل أن المركب مشبع اما الفروع الألكلية فكل منها يختم بالمقطع yl
مثال:

34. 3-methyl pentane
2-methyl pentane

35. Name : 4-ethyl-2-methylhexane

36. قواعد IUPAC في تسمية الالكانات
مثال
3-ethyl- 2-methylhexane

37. 4- عند وجود مجموعتين الكيليتين على نفس ذرة الكربون، أي في نفس الموقع، يذكر الرقم مرتين مع الالتزام
بما ورد في القاعدة مثال
4- isopropyl -4- methylheptane
5- عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة، يشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية:
للعدد 2 نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي للعدد 3 نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي للعدد 4 نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي للعدد 5 نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي
وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل
2,3-dimethyl Butane
2,2-dimethyl Butane

38. 2,2-dimethyl Butane 2,3-dimethyl Butane
5- عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة، يشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية:
للعدد 2 نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي للعدد 3 نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي للعدد 4 نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي للعدد 5 نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي
وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل
2,3-dimethyl Butane
2,2-dimethyl Butane

39. 2,2-dimethyl Butane 2,3-dimethyl Butane
5- عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة، يشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية:
للعدد 2 نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي للعدد 3 نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي للعدد 4 نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي للعدد 5 نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي
وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل
2,3-dimethyl Butane
2,2-dimethyl Butane

40. 3- إذا وجدت مجموعتان ألكيليتان أو أكثر في السلسلة الواحدة،نحاول أن نحدد موقع كل مجموعة منها بإعطائها
رقم ذرة الكربون التي ترتبط بها مراعيا  أن تأخذ هذه الجذور أرقاما صغيرة وعند كتابة الأسم يكتب الجذر أولاً مع إشارة
لذرة الكربون المتصل بها مجموعة الالكيل وذلك حسب الترتيب الابجدي الانجليزي .
مثال:

41. 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane
3-إذا تعدد وجود الفروع (البدائل ) التي هي من نوع واحد كا المجوعات الألكلية المتماثلة على طول السلسة الكربونية الرئيسة , تتستخدم المقاطع
di , tri , tetra , penta .
لتدل على التكرار اي اثنينن و و
تفصل بينهم فاصلة
مثال
2,3,5-trimethyl-4-propylheptane

42. 4- إذا وجدت مجموعتان ألكيليتان أو أكثر في السلسلة الواحدة،نحاول أن نحدد موقع كل مجموعة منها بإعطائها
رقم ذرة الكربون التي ترتبط بها مراعيا  أن تأخذ هذه الجذور أرقاما صغيرة وعند كتابة الأسم يكتب الجذر أولاً مع إشارة
لذرة الكربون المتصل بها مجموعة الالكيل وذلك حسب الترتيب الابجدي الانجليزي .
مثال:

43. 6- عند وجود أكثر من سلسلة متصلة لها الطول نفسه تعتبر السلسلة الاساسية هي المحتوية على أكبر عدد
من المجموعات الالكيلية .
7- إذا وجدت مجموعتا ألكايل على المسافة نفسها من ناحيتي السلسلة الأكبر ينظر لأيهما تعطي رقما أقل لمجموعة
الألكيل الفرعية التالية على السلسلة .
2,3,6-trimethylheptane

44. تدريبات على التسميات ص49
من المرجع

45. الخواص الفيزيائية للالكانات :

46. الخواص الفيزيائية للالكانات :
هي مركبات غير قطبية .
لذلك فهي لا تذوب في المذيبات القطبية مثل الماء و تذوب في الكحول والإيثر
. كما أن درجة غليانها وانصهارها منخفضة
وقد وجد أن الألكانات غازية أو سائلة أو صلبة، وذلك بحسب عدد ما تحويه من ذرات الكربون.
فأفرادها الأربعة الأولى غازية،
والتي تليها حتى C17H36 سائلة،
والتي تلي هذا الأخيـر صلبة.
وترتفع درجة غليان الألكانات بازدياد وزنها الجزيئي
وكذلك درجة الانصهار وتقل كلما زاد التفرع في السلسلة الأساسية لذرات الكربون .
وكثافة الألكانات جميعها أقل من كثافة الماء.

47. المصدر الصناعي للالكانات
يعتبر البترول والغازالطبيعي من أهم مصادر الألكانات .
أما الفحم فيعتبر المصدر الثاني لهذه المركبات ويتكون الغاز الطبيعي من الالكانات ذات درجات الغليان المنخفضة حيث يشكل الميثان القسم الأكبر منه يليه الايثان والبروبان والبيوتان بشكل أقل ،
ويتم فصلها بالتبريد وتحويل بعضها إلى الحالة السائلة وذلك للاختلاف الكبير بينها في درجات الغليان .
أما البترول فيمكن فصله إلى أجزاء بواسطة التقطير التجزيئي . هذه الأجزاء تحوي مزيجاً معقداً من الالكانات، من C1 إلى C40 تقريباً.
ويتعذر عملياً الحصول على الكان نقي من البترول الخام (باستثناء الحدود الستة الأولى) وذلك بسبب تقارب درجة غليانها .

48. طرق تحضير الالكانات
يمكن الحصول على الالكانات الأولى من C1 إلى C5 من التقطير التجزيئي للبترول
والغاز الطبيعي إلا أن الكانات العليا يصعب الحصول عليها بصورة نقية بالطريقة
السابقة ويتم الحصول عليها بطرق كيميائية مختلفة أهمها :

49. 2- تفاعل جرينيارد :
يتفاعل معدن المغنيسيوم مع هاليدات الالكيل ، في وجود الايثر الجاف كمذيب ، ليعطي مركبات تسمى كواشف جرينيارد .
R – X + Mg RMgX
كاشف جرينيارد RMgX يعتبر مركب عضو معدني لاحتوائه على جزء عضوي مجموعة الكيلية R و جزء معدني Mg.
يتفاعل هذا المركب القطبي مع الماء أو مع أي مركب يحمل ذرة هيدروجين حمضية مثل الكحولات ليعطي الالكان المقابل .

50. - تفاعل وارتز Wurtz
طريقة وارتز Wurtz وتعد أقدم الطرائق الاصطناعية، وهي ذات أهمية نظرية كبيرة. وذلك بتسخين هاليد الألكيل RX بوجود الصوديوم ليعطي ألكانات متماثلة ( متناظرة ) .
التفاعل يتم على خطويتن

51. تفاعلات الالكانات 1- هلجنة الالكانات :
هي مركبات غير قطبية بالتالي فهي غير نشطة كيميائيا أي أن تفاعلاتها
محدودة ومن أهمها :
1- هلجنة الالكانات :
تتفاعل الألكانات مع البروم والكلور ، في وجود الضوء أو الحرارة .

52. تتم عملية برومة أو كلورة الالكانات عن طريق الأستبدال بالجذور الحرة
تتم عملية برومة أو كلورة الالكانات عن طريق الأستبدال بالجذور الحرة . أما مع الفلور لا يتفاعل مع الألكانات لإنه يدمر الألكانات لانه نشط جداً ويتكون نتيجة ذلك حمض فلور الماء في حين أن اليود لا يتفاعل مع الألكانات مطلقاً. لانه خامل حتى عند درجات الحرارة العالية .

53. 2- أكسدة الالكانات ( احتراق الالكانات ) :
تحترق الألكانات بسهولة في حرارة عالية بوجود الأكسجين،
وتتحول إلى غاز ثاني أكسيد الكربون وماء.
ويترافق ذلك بانتشار كمية كبيرة من الحرارة،
وهذا ما يجعل الألكانات مصدراً مهماً من مصادر الطاقة الحرارية.

54. 3- النيترة :
R – H + HNO R – NO2 + H2O
400

55. تفاعلات الألكانات الحلقية ص 84

56. الميثان

58. الميثان

60. الميثان

62. الايثان Represenation of Ethane

63. الايثان Represenation of Ethane