Download presentation
Presentation is loading. Please wait.
1
carbohydrate structure
ساختمان كربوهيدرات ها بخش بيوشيمی دانشگاه علوم پزشکی قزوين carbohydrate structure
2
كربوهيدراتها چه از نظر ساختماني و چه از نظر ذخيره اي مهم هستند.
كربوهيدراتها تركيباتي هستند كه داراي گروه كربنيل و چندين گروه هيدروكسيل ميباشند. فرمول اكثر آنها به صورت Cx(H2O)y است. كربوهيدراتها چه از نظر ساختماني و چه از نظر ذخيره اي مهم هستند.
3
كربوهيدراتها به گروه هاي زير تقسيم ميشوند :
منوساكاريدها اليگوساكاريدها پلي ساكاريدها
4
منوساكاريدها منوساكاريدها ساده ترين قندها بوده و ميتوان آنها را به عنوان پلي هيدروكسي آلدئيد يا پلي هيدروكسي كتون (ستون) در نظر گرفت. منوساكاريدها را ميتوان به آلدوزها و كتوزها (ستوزها) تقسيم نمود. منوساكاريدها را ميتوان بر اساس تعداد اتمهاي كربن سازنده آنها طبقه بندي نمود.
5
طبقه بندي منوساكاريدها
كتوز آلدوز دي هيدروكسي استون گليسرآلدئيد تريوز (سه اتم كربن) اريترولوز تره اوز – اريتروز تتروز (چهار اتم كربن) ريبولوز – گزيلولوز ريبوز – آرابينوز – گزيلوز پنتوز (پنج اتم كربن) فروكتوز گلوكز – گالاكتوز – مانوز هگزوز (شش اتم كربن)
6
ايزومري نوري در منوساكاريدها
تمام منوساكاريدها به جز دي هيدروكسي استون داراي حداقل يك اتم كربن نامتقارن هستند لذا ايزومري نوري در آنها ديده ميشود D – گليسرآلدئيد L - گليسرآلدئيد
7
نمايش مولكول D - گليسرآلدئيد
8
L – گليسرآلدئيد D - گليسرآلدئيد
9
اگر تركيبي داراي دو كربن نامتقارن باشد، داراي چهار ايزومر نوري خواهد بود كه اين ايزومرها دو به دو تصوير آينه اي يكديگر بوده و نسبت به هم انانتيومر هستند. ايزومرهاي نوري كه تصوير آينه اي يكديگر نباشند نسبت به هم دياسترومر هستند D – اريتروز L – اريتروز D – تره اوز L – تره اوز در انسان تنها فرم D منوساكاريدها در ساختمان كربوهيدراتها ديده ميشود و در واكنشهاي متابوليسمي شركت مينمايد.
10
ساختمان خطي و حلقوي گلوكز C6H12O6
گلوكز (دكستروز) مهمترين منوساكاريد موجود در جانوران است كه داراي شش اتم كربن است. در ساختمان خطي گلوكز چهار اتم كربن نامتقارن مشاهده ميشود. کربن رفرانس
11
D - گلوکز
12
واكنش آلدئيد با الكل و ايجاد همي استال و استال
13
فرم حلقوي گلوكز كربن آنومريك β - D – گلوكز α - D - گلوكز
14
L - α - D - گلوكوپيرانوز
15
β - D – گلوكوپيرانوز α - D - گلوكوپيرانوز
فرم آلفا و بتاي يك تركيب نسبت به هم آنومر ميباشند و ميتوانند در حالت محلول به هم تبديل شوند كه به آن خاصيت موتاروتاسيون ميگويند
17
فرمهاي مختلف گلوكز در محلول
HO C O CH 2 OH H a -D-Glucopyranose (36%) a -D-Glucofuranose (0.1%) Aldehydo-D-glucose (0.25%) b -D-Glucofuranose (0.1%) b -D-Glucopyranose (63%)
18
D – گالاكتوز و D – گلوكز نسبت به هم اپيمر هستند
19
D – مانوز و D – گلوكز نسبت به هم اپيمر هستند
HO H H OH D – مانوز D – گلوكز D – مانوز و D – گلوكز نسبت به هم اپيمر هستند
20
ساختمان واقعي فرم پيرانوزي آلدوهگزوزها مشابه سيكلوهگزان است
21
ارتباط ساختماني آلدوهگزوزها
22
ساختمان فروكتوز
23
Fructose (levulsoe) b - D - Fructofuranose a - D - Fructofuranose
OH CH 2 H C HO Naturally-occurring free form
24
ساختمان چند كتوز مهم D - سدوهپتولوز D - گزيلولوز D - ريبولوز
دي هيدروكسي استون
26
اكسيداسيون منوساكاريدها
27
تركيب پلي‌هيدروكسي منوساكاريد
احياي منوساكاريدها منوساكاريدها در اثر احيا تبديل به تركيبات پلي‌هيدروكسي مي‌گردند. ريبوز در اثر احيا به‌ريبيتول، گلوكز به گلوسيتول يا سوربيتول، مانوز به مانيتول، گالاكتوز به گالاكتيتول (دالسيتول) وفروكتوز به مخلوطي از گلوسيتول و مانيتول تبديل ميشوند. تركيب پلي‌هيدروكسي منوساكاريد
28
اثر اسيدهاي قوي بر منوساكاريدها اسيدهاي قوي از منوساكاريدها آب‌گيري نموده و آنها را تبديل به فورفورال يا مشتقات فورفورال ميكنند كه اين مواد در مجاورت فنل‌هاي مختلف ايجاد رنگ‌هاي متفاوتي را مي‌نمايند.اين پديده اساس تعدادي از آزمايشات شناسايي كيفي كربوهيدراتها ميباشد هدف معرف آزمايش شناسايي قندها اسيدسولفوريك غليظ و آلفانفتول موليش شناسايي كتوزها HCl شش نرمال و رزوزسينول سليوانف شناسايي پنتوزها HCl شش نرمال و اورسينول و كلريد فريك بيال
29
اثر مواد قليايي محلول‌هاي قليايي غليظ سود و پتاس سبب تجزيه و پليمريزه‌شدن قندها مي‌گردند. درمحلول‌هاي قليايي رقيق منوساكاريدها به دليل توتومريزاسيون (تبديل فرم كتو به انول و برعكس)به يكديگر تبديل ميشوند چنان كه گلوكز در محيط قليايي رقيق به فروكتوز و مانوز تبديل ميشود.
30
خاصيت احياكنندگي منوساكاريدها
منوساكاريدها در محيط قليايي ضعيف خاصيت احياكنندگي داشته و ميتوانند يون‌هاي فلزي‌مانند كاتيون دو ظرفيتي مس را احيا كنند (اساس واكنش بنديكت). هيدروكسيد مس I + منوساكاريد اكسيد شده هيدروكسيد مس II + منوساكاريد هيدروكسيد مس I ايجاد شده در اثر حرارت به رسوب آجري رنگ اكسيد مس I تبديل ميشود. در محلول اسيدي ضعيف نيز خاصيت احياكنندگي منوساكاريدها مشاهده ميشود اما در اين‌شرايط منوساكاريدها زودتر از دي‌ساكاريدهاي احياكننده، واكنش مي‌دهند (اساس آزمايش بارفود).
31
واكنش با فنيل هيدرازين منوساكاريدها و دي‌ساكاريدها با فنيل هيدرازين واكنش داده و ايجاد بلورهاي فنيل اوزازون قندرا ميكنند. اين بلورها داراي شكل هندسي خاصي در زير ميكروسكوپ ميباشند. شكل بلورحاصل از گلوكز، مانوز و فروكتوز يكسان است.
32
قندهاي داكسي
33
قندهاي آمينه گروه استيل
34
مشتقات استري قندها گلوكز – 6 - فسفات
35
مشتقات منوساكاريدها اسيد – N – استيل موراميك اسيد سياليك
36
اليگوساكاريدها اليگوساكاريدها از دو الي ده واحد منوساكاريدي تشكيل شده‌اند. يكي از مهمترين گروه‌هاي اين‌دسته، دي‌ساكاريدها هستند كه از دو واحد منوساكاريدي ساخته شده‌اند. دي‌ساكاريدها احياكننده(مانند مالتوز، لاكتوز و سلوبيوز) يا غيراحياكننده (مانند ساكاروز و تره‌هالوز) ميباشند. دي‌ساكاريدهاي احياكننده داراي خاصيت موتاروتاسيون هستند
37
پيوند گليكوزيدي (اوزيدي)
واحدهاي منوساكاريدي در اين تركيبات از طريق پيوند گليكوزيدي (اوزيدي) به يك‌ديگرمتصل هستند. اين پيوند از واكنش گروه هيدروكسيل متصل به كربن‌آنومريك با گروه الكلي يا گروه آمين به وجود مي‌آيد. پيوند گليكوزيدي در محيط اسيدي ناپايدار است. از طريق پيوند گليكوزيدي تركيبات غيرقندي نيز ميتوانند به كربوهيدرات متصل گردند كه در اين حالت قسمت متصل شده را ريشه آگليكون مي‌نامند
38
Maltose 4-O-a-D-Glucopyranosyl (1->4) a-D-Glucopyranose
39
Lactose 4-O-b-D-Galactopyranosyl (1->4)- a - D - Glucopyranose
4-O-b-D-Galactopyranosyl (1->4)- b - D - Glucopyranose
41
Cellobiose 4-O-b-D-Glucopyranosyl (1->4)-b-D-Glucopyranose
42
2-O-a-D-Glucopyranosyl(1 -->2) b-D-Fructofuranoside
Sucrose 2-O-a-D-Glucopyranosyl(1 -->2) b-D-Fructofuranoside Invert Sugar When sucrose in solution, the rotation changes from detrorotatory (+66.5) to levorotatory (-19.8). So, sucrose is called “Invert Sugar”. Sucrose has been hydrolyzed into glucose and fructose.
44
Raffinose (Galactose + Glucose + Fructose)
Oligosaccharide Raffinose (Galactose + Glucose + Fructose) 6-0-a-D-Galactopyranosyl (1->6)-2-0-a-D-Glucopyranosyl (1->2)-b-D-Fructofuranoside
45
پلي ساكاريدها پلي‌ساكاريدها كربوهيدرات‌هايي هستند كه داراي بيش از ده واحد منوساكاريدي ميباشند. اين تركيبات در سيستم‌هاي زيستي داراي نقش ذخيره‌اي و ساختماني هستند. پلي‌ساكاريدها را به دوگروه هموپلي‌ساكاريد و هتروپلي‌ساكاريد تقسيم ميكنند. همه پلي‌ساكاريدها غيراحياكننده هستند.
46
همو و هتروپلي ساكاريدها
هموپلي‌ساكاريدها از واحدهاي يكسان ساخته شده‌اند مانند نشاسته، گليگوژن، سلولز، كيتين واينولين. هموپلي‌ساكاريدهايي را كه از واحدهاي گلوكز تشكيل شده‌اند گلوكوزان و آن‌هايي كه ازواحدهاي فروكتوز ساخته شده‌اند را فروكتوزان مي‌نامند. هتروپلي‌ساكاريدها از واحدهاي متفاوت ساخته شده‌اند مانند اسيد هيالورونيك، كندروئيتين‌سولفات، درماتان سولفات، كراتن سولفات، هپاران سولفات و هپارين
47
نشاسته نشاسته پليمري از واحدهاي D - α - گلوكز است كه در گياهان به عنوان ذخيره‌كننده گلوكز عمل مي‌كند. نشاسته از دو نوع زيرواحد به نام آميلوز و آميلوپكتين ساخته شده‌است. در آميلوز تنها اتصالات آلفا 1 به 4 بين واحدهاي D - α - گلوكز مشاهده ميشود و ساختمان آن‌به صورت خطي (بدون انشعاب) است. آميلوپكتين به صورت شاخه‌دار است و در آن علاوه بر اتصالات آلفا 1 به 4، اتصالات آلفا 1 به6 نيز ديده ميشود كه سبب انشعاب مي‌گردد. معمولا بين هر دو انشعاب حدود 24 الي 30 واحد گلوكز مشاهده ميشود. حدود 20% نشاسته داراي ساختمان مشابه آميلوز و 80% به صورت آميلوپكتين ميباشد. وزن مولكولي نشاسته حدود چند ميليون است. محلول لوگل (يد در محلول يديدپتاسيم) در مجاورت نشاسته آبي ميشود.
49
گليكوژن گليكوژن فرم ذخيره گلوكز در جانوران است. ساختمان گليكوژن مشابه آميلوپكتين است اما داراي انشعابات بيش‌تري است. هر انشعاب در گليكوژن از حدود ده مولكول گلوكز ساخته شده‌است. گليكوژن در مجاورت محلول لوگل رنگ قهوه‌اي ايجاد مي‌كند.
50
سلولز سلولز از واحدهاي بتا-D-گلوكز با اتصالات 1 به 4 ساخته شده‌است. رشته‌هاي سلولز قرارگرفته در كنار يكديگر ميتوانند با ايجاد پيوند هيدروژني بين خود، صفحه‌اي را به وجود آورند، درحالي كه آميلوز در محيط آبي به صورت ميسلي مارپيچي مشاهده ميشود.
51
كيتين اين پلي‌ساكاريد در جدار سخت‌پوستان مشاهده ميشود و از واحدهاي N - D - β استيل‌گلوكزآمين تشكيل شده‌است. اتصال بين واحدها در اين تركيب از نوع بتا 1 به 4 است. اينولين اينولين از واحدهاي D - β - فروكتوفورانوز با اتصالات بتا 2 به 1 ساخته شده‌است. اينولين يك فروكتوزان است.
52
اسيد هيالورونيك اسيد هيالورونيك هتروپلي‌ساكاريديست كه از واحدهاي بتا - N - D - استيل‌گلوكزآمين و - D - βاسيدگلوكورونيك ساخته شده‌است. اين تركيب در بافت همبند مهره‌داران وجود داشته وهمچنين در مفاصل به عنوان ماده لغزان كننده مفصل عمل مي‌كند. آنزيم هيالورونيداز اين اسيد راآبكافت مينمايد.
53
اسيد هيالورونيك تنها هتروپلي‌ساكاريد فاقد گروه سولفات ميباشد.
54
كندروئيتين سولفات ساختمان كندروئيتين مشابه اسيد هيالورونيك است با اين تفاوت كه به جاي بتا N - D - استيل گلوكزآمين، در آن N - D - β - استيل‌گالاكتوزآمين مشاهده ميشود كه كربن‌هاي‌شماره چهار يا شش در آن سولفاته شده‌اند. اسيد هيالورونيك و كندروئيتين سولفات‌ها از اجزاي ساختماني پروتئوگلايكن‌ها هستند
55
پروتئوگلايكن‌ها پروتئوگلايكن‌ها از قسمت پروتئيني و كربوهيدراتي ساخته شده‌اند. به قسمت كربوهيدراتي اين تركيبات، موكوپلي‌ساكاريد يا گلايكوزآمينوگلايكن ميگويند. در پروتئوگلايكن‌ها قسمت كربوهيدراتي حجم وسيعي از مولكول را تشكيل مي‌دهد.
56
موكوپلي‌ساكاريدوز به بيماري‌هايي كه در آنها اختلالاتي در متابوليسم موكوپلي‌ساكاريدها مشاهده ميشود مانند سندروم هولر، سندروم هانتر و سندروم سان‌فيليپو، موكوپلي‌ساكاريدوز اطلاق ميشود.
57
ساختمان ديواره سلولي برخي از باكتريها
اين ديواره از يك قسمت پپتيدي و يك قسمت كربوهيدراتي ساخته شده‌است كه به اين مجموعه پپتيدوگلايكن ميگويند. قسمت كربوهيدراتي در اين ساختمان پليمري از واحدهاي N- D - β - استيل‌گلوكزآمين و N - D - β - استيل‌اسيدموراميك است كه به وسيله اتصالات بتا 1به 4 به هم متصل شده‌اند. در اين ديواره رشته‌هاي كربوهيدراتي مجاور به وسيله قسمت‌هاي پپتيدي به هم متصل ميشوند.
59
پني سيلين آنزيم ليزوزيم توانايي آبكافت قسمت كربوهيدراتي را از نواحي خاصي در اين ديواره دارد.آنتي‌بيوتيك پني‌سيلين از بيوسنتز اين ديواره جلوگيري مي‌كند.
61
ساختمان چربي ها lipids structure
62
اهميت چربيها توليد انرژي ذخيره انرژي
حفاظت بدن در برابر سرما، ضربه و تحريكات عصبي مشاركت در ساختمان غشاء
63
طبقه بندي چربيها تركيباتي با ساختمان بسيار متنوع در گروه چربيها قرار ميگيرند اكثر اين تركيبات را توسط حلالهاي غيرقطبي مانند كلروفرم ميتوان از بافت استخراج نمود چربيها را به صور مختلف طبقه بندي ميكنند اكثر چربيها در اثر آبكافت توليد اسيد چرب و الكل مي كنند در اثر آبكافت قليايي چربيها الكل و صابون به وجود ميايد
64
طبقه بندي چربيها سربروزيدها گلوبوزيدها گانگليوزيدها ترپن ها استروئيدها
پروستاگلاندين ها اسيدهاي چرب موم ها تري گليسريدها فسفوگليسريدها پلاسمالوژن ها اسفنگوميلين ها
65
CH3 – (CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
اسيدهاي چرب R – COOH γ β α CH3 – (CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – COOH اسيد چرب ساده اشباع مانند آراشيديك، استئاريك، پالميتيك، ميريسيتيك غيراشباع مانند آراشيدونيك، اولئيك، لينولئيك، لينولنيك اسيد چرب مركب
66
اسيد اولئيك اسيد استئاريك
67
خصوصيات اسيدهاي چرب اسيدهاي چرب ضروري
واكنش هيدروژناسيون و هالوژناسيون ريشه جانبي اسيدهاي چرب غيراشباع انديس يد : gram I2/100 gram lipid فاسد شدن و بد بو شدن چربيها به دليل واكنش با اكسيژن پراكسيداسيون يا اتواكسيداسيون اسيدهاي چرب غير اشباع آناليز كيفي و كمي اسيدهاي چرب توسط كروماتوگرافي گازي
68
موم ها موم استر حاصل از واكنش اسيد چرب با الكل سنگين است مانند موم زنبور عسل كه استري از اسيد پالميتيك و الكل ميريسيل ميباشد
69
تري گليسريد (TG) يا تري آسيل گليسرول
تري گليسريد ساده تري گليسريد مختلط انديس صابوني : mg KOH / gram TG هيدروليز تري گليسريد توسط آنزيمهاي ليپاز در بدن مومها و تري گليسريد ليپيدهاي خنثي هستند
70
فسفوگليسريدها فسفوگليسريدها مشتقات اسيد فسفاتيديك (فسفاتيدات) هستند
تركيبات مختلفي كه داراي گروه هيدركسيل هستند ميتوانند از طريق پيوند استري به فسفاتيدات متصل شوند و فسفوگليسريدها را بسازند كربن شماره دو فسفاتيدات نامتقارن است فسفوگليسريدها مولكولهاي آمفي پاتيك هستند
Similar presentations
