LÍPIDOS Derivados por aposición de unidades isoprenoides. Característica común es la insolubilidad en agua y la solubilidad en disolventes orgánicos. Untuosos al tacto. Químicamente los lípidos son: Derivados por esterificación de ácidos orgánicos monocarboxílicos (ácidos grasos). Derivados por aposición de unidades isoprenoides.

FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo pueden ser metabolizados por degradación aeróbica. Estructural: forman membranas biológicas. Informativa: producen señales químicas (esteroides, prostaglandinas). Protectora: impermeabilizan pared célula vegetal y función protectora en insectos y vertebrados.

CLASIFICACIÓN Lípidos saponificables: Lípidos insaponificables: Ácidos grasos Acilglicéridos o triglicéridos Fosfoglicéridos (fosfolípidos) Esfingolípidos Ceras Lípidos insaponificables: Terpenos o isoprenoides Esteroides Prostaglandinas

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN R-CO-O-CH2 CH2OH | | R-CO-O-CH + 3NaOH 3R-COONa + CHOH | jabón | acilglicérido glicerina

Lípidos saponificables: R: ácido graso R’: alcohol

Lípidos insaponificables Retinol Colesterol

ÁCIDOS GRASOS Son ácidos carboxílicos de cadena alifática larga y con número par de átomos de carbono, entre 14 y 22, aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C. Se distinguen dos tipos: Saturados: solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Insaturados: presentan uno o varios enlaces dobles entre los átomos de carbono.

Estructura de los ácidos grasos saturados Ácido palmítico, C16

ÁCIDO PALMÍTICO

Ácidos grasos insaturados C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico C18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico C20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

Estructura de los ácidos grasos insaturados Araquidónico Linolénico Linoleico Oleico

Ác.linoleico Ác.oleico Ác.linolénico Ác.araquidónico ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Ác.linoleico Ác.oleico Ác.linolénico Ác.araquidónico

ÁCIDO PALMITOLEICO

ÁCIDO OLEICO

ÁCIDO LINOLEICO

PROPIEDADES ÁCIDOS GRASOS

INTERACCIONES HIDROFÓBICAS

SAPONIFICACIÓN Y ESTERIFICACIÓN

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua O = R-C-O H Na + OH jabón agua (i+2)

O = H- O-CH2-R2 R1-C- O-H R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua R1-C- = O H- O-CH2-R2 O-H alcohol Ácido orgánico agua Éster (i+2)

ACILGLICÉRIDOS Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina y ácidos grasos. Pueden ser: Monoacilglicéridos Diacilglicéridos Triacilgliceridos o triglicéridos.

TIPOS DE GRASAS

Formación de un monoacilglicérido Ac. graso R-C-O = O Glicerina H HO CH2 HO CH HO CH2 Monoacilglicerido agua (1)

ESTERIFICACIÓN

SAPONIFICACIÓN

TRIGLICÉRIDOS