بيوشيمي عمومي LIPIDS 1

نقش چربیها و روغنها در بدن 1- مهمترین منبع تولید انر‌ی در بدن هستند 2- حاوی برخی اسیدهای چرب غیراشباع هستند که برای بدن ضروری اند. 3- حاوی ویتامینهای محلول در چربی می باشند ( ویتامینهای A,D,E,K) 4- وجود آنها در غذا باعث خوشمزه شدن و برانگیختن اشتها می شود.

تفاوت روغن و چربی روغن در درجه حرارت معمولی مایع می باشد و چربی در درجه حرارت معمولی جامد است وجود مقدار کافی از روغن و چربی در رژیم غذائی لازم است و برای تامین انرژی مورد نیاز بدن همچنین تامین اسیدهای چرب ضروری ( امگا 3 و امگا 6 ) و ویتامینهای محلول در چربی ضروری است. حداقل دریافت چربی برای افراد مختلف متفاوت است و در دوران مختلف زندگی تغییر می کند.

اسیدهای چرب چربیها حاوی اسیدهای چرب اشباع و غیراشباع می باشند هرچه مقدار اسیدهای چرب اشباع در چربیها بیشتر باشد چربی به شکل جامد و هرچه مقدار اسیدهای چرب غیراشباع بیشتر باشد چربی به شکل مایع در می آید کره و چربی حیوانی بیشتر حاوی اسیدچرب اشباع هستند. اسیدهای چرب غیراشباع در کاهش کلسترول و چربیخون و پیشگیری از تومورهای سرطانی نقش عمده دارند. نوعی ازاسیدهای چرب اشباع بیشتر در روغن زیتون ، روغن کلزا یا کائولا، روغن بادام زمینی ، روغن کنجد ، روغن نارگیل و نوعی دیگر بویژه اسیدهای چرب امگا6 به میزان زیادی در روغن های گلرنگ ، آفتابگردان ، روغن ذرت ، روغن سویا و کنجد وجود دارد روغنهای سویا و کلزا از منابع غنی اسیدهای چرب غیراشباع امگا 3 می باشند

اسیدهای چرب ضروری اسیدهای چربی هستند که در بدن ساخته نمی شوند و برای پیشگیری از بروز برخی بیماریها مانند MS , رماتیسم , آرتروئید, آترواسکلروز یا تصلب شرائین و بیماریهای پوستی باید از طریق رژیم غذائی تامین گرددو بدن قادر به ساختن آنها نیست . مصرف روغنهای نباتی مایع و برخی انواع مارگارین نیاز بدن به اسیدهای چرب ضروری را تامین می کند. مصرف برخی ماهیها به دلیل داشتن اسیدهای چرب ضروری و مفید در تامین اسیدهای چرب ضروری بسیار موثرند.

Fatty Acid Structure - H - H = O H - C - ( C )n - C - OH - H - H Carboxyl group - H - H Carbon group(s) Methyl group

Fatty Acid Chain Length Short chain: 2 to 6 C (volatile fatty acids) Medium chain: 8 – 12 C Long chain: 14 – 24 C As chain length increases, melting point increases Fatty acids synthesized by plants and animals have an even number of carbons Mostly long chain 16C to 18C fatty acids are most prevalent

از نظر ساختاری زنجیره هیدروکربنی اسیدهای چرب اشباع شده ساختار فضایی زیگزاگ دارد. وجود پیوندهای دوگانه در مولکول ایجاد خمیدگی می نماید. Point of unsaturation Points of unsaturation

Fatty-acid Nomenclature Named according to the number of double bonds C18:0 Common name: Stearic acid

Fatty-acid Nomenclature Named according to the number of double bonds C18:1 Common name: Oleic acid

Fatty-acid Nomenclature Named according to the number of double bonds C18:2 Common name: Linoleic acid

Fatty-acid Nomenclature Named according to the number of double bonds C18:3 Common name: Linolenic acid

Fatty-acid Nomenclature H 3 C 2

Cis-fatty acid: H’s on same side of the double bond; fold into a U-like formation; naturally occurring; Trans-fatty acid: H’s on opposite side of double bond; more linear; occur in partially hydrogenated foods;

FON 241 Lipids; L. Zienkewicz Cis fatty acids: Most commonly found in nature. The hydrogens next to the double bonds are on the same side of the carbon chain. Trans fatty acids: The hydrogens are on opposite sides of the double bonds. This is a result of hydrogenation FON 241 Lipids; L. Zienkewicz

Melting Points Affected by chain length Longer chain = higher melting temp Fatty acid: C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0 Melting point: 44°C 58°C 63°C 72°C 77°C Which fatty acids are liquid at room temperature? Which fatty acids are solid at room temperature?

Melting Points Affected by number of double bonds More saturated = higher melting temp Fatty acid: C18:0 C18:1 C18:2 C18:3 Melting point: 72°C 16°C –5°C –11°C Which fatty acid is liquid at room temperature? Which fatty acids are solid at room temperature?

ویتامینهای محلول در چربی ویتامینهای A , D , E , K ویتامینهای A و D در کره و مارگارین و روغن ماهی یافت می شود. ویتامین E در انواع روغن نباتی مایع مانند روغن زیتون ، آفتابگردان ، پنبه دانه ،زیتون ، کلزا ، ذرت ، سویا و گلرنگ به وفور یافت می شود ویتامین K در روغن سویا و کلزا وجود دارد.

Fatty-acid Nomenclature Omega 9 or n–9 fatty acid Omega 6 or n–6 fatty acid Omega 3 or n–3 fatty acid

تري گليسيريدها تری گلیسريدها: از ساده ترین لیپیدها که در ساختارشان اسید چرب وجود دارد می توان را نام برد. که به چربی, چربیهای خنثی و یا تری اسیل گلیسرولها نیز معروف اند. Fatty Acid Fatty Acid Glycerol Fatty Acid

FON 241 Lipids; L. Zienkewicz Fatty Acids FON 241 Lipids; L. Zienkewicz

Triglycerides: lipids composed of three fatty acids attached to a glycerol

اگر سه اسید چرب از نوع استئاریک باشد اگر سه اسید چرب از نوع استئاریک باشد. چربی حاصل تری استئارین و در صورتی که از نوع اسید پالمینک باشد تری پالمیتین نامیده می شود. بنابراین تری آسیل گلیسرولها از ترکیب گلیسرول با سه مولکلول اسید چرب بدست می آید.

فسفو لیپیدها برخلاف تری گلیسریدها که چربیهای خنثی و ذخیره ای اند , فسفولیپیدها ترکیبات باردار و ساختاری هستند. در این ترکیبات, به کربنهای شماره 1و2 گلیسرول, مولکلول اسید چرب اشباع شده یا اشباع نشده متصل گردیده و کربن شماره 3 با اسید فسفریک پیوند استری می سازند. فسفولیپیدها را اکثراً فسفوگلیسرید نامیده اند. انواع فسفوگلیسریدها عبارتند از فسفاتیدیل کولین و فسفاتیدیل اتانول آمین را نام برد.

ساختار فسفوليپيد H O | || H  C  O  C  R1 | O H  C  O  C  R2 H  C  O  P  O  CH2  CH2  N(CH3)3 | | H OH

Cell membranes are phospholipid bilayers

اسفنگولیپیدها دارای یک سر قطبی و دو دم ناقطبی هستند. دم این ترکیبات شامل یک مولکول اسید چرب و یک مولکول آمینوالکل به نام اسفنگوزین یا یکی از مشتقات آن است.

استروئيدها لیپیدهای ساده ترکیباتی هستند که در ساختارشان اسید چرب وجود ندارد ولی مانند لیپیدها در آب نامحلول اند. از مهمترین آنها می توان استروئیدها و ترپن ها را نام برد. استروئیدها ترکیباتی حلقوی درشت مولکولی هستند شامل سه حلقه سیکلوهگزان که در یک ساختار فنانترن آرایش یافته اند. سر دسته این گروهها استرولها هستند که از مهمترین آنها می توان كلسترول را نام برد.

Simple Lipids R H C 8 5 6 7 fatty acids + H O Vitamin D and Esters    R = C8H17 in Vitamin D3 R = C9H17 in Vitamin D2 R H C 2 8 5 6 7 fatty acids + H O

FON 241 Lipids; L. Zienkewicz Lipoproteins: Transport vehicles for fat in the lymph and blood systems. Chylomicrons Very Low Density Lipoprotein (VLDL) Low Density Lipoprotein (LDL) High Density Lipoprotein (HDL) Chilomicrons: transport the diet-derived lipids. Cells in the body remove lipids from these chylomicrons, as needed VLDL- made by the liver, contains protein and triglyceride; LDL-deroved from VLDL- composed mostly of cholesterol HDL: Transports cholesterol back to the liver for disposal; made primarily of protein. FON 241 Lipids; L. Zienkewicz

Sterols: Cholesterol Functions Synthesis Food sources Component of cell membranes Precursor to other substances Sterol hormones Vitamin D Bile acids Synthesis Made mainly in the liver Food sources Found only in animal foods

کلسترول کلسترول که جزء چربیها است در تمام سلولهای بدن وجود داشته و برای ساخته شدن غشاء سلول برخی هورمونها و مواد ضروری دیگر لازم است. خود بدن بویژه کبد در حدود 1000 میلی گرم کلسترول در روز تولید می کند. رژیم غذائی می تواند تا 600 میلی گرم در روز کلسترول وارد بدن کند. غذاهای حیوانی بویژه زرده تخم مرغ ، انواع گوشت و لبنیات پرچرب حاوی مقادیر قابل توجهی کلسترول می باشند . غذاهای گیاهی مانند مغزها ، سبزیها ، میوه ها ، غلات ، حبوبات و سفیده تخم مرغ کلسترول ندارند نکته مهم اینکه معمولا بدن کلسترول مورد نیازش را می سازد و نیازی به تامین آن از طریق رژیم غذائی نیست.

کلسترول خوب , کلسترول بد کلسترول از طریق حاملهائی بنام لیپوپروتئین حمل و نقل می شود که از انواع آنها می توان HDL و LDL را نام برد HDL را کلسترول خوب می نامند چرا که می تواند کلسترول را از سیستم خارج کند و میزان بالای آن باعث کاهش احتمال بروز بیماریهای قلبی – عروقی می شود. LDL یا کلسترول بد به دلیل اینکه اضافی آن می تواند در دیواره رگها رسوب کند حتی به مقدار کم نیز برای بدن خطر آفرین بوده و می تواند احتمال بروز بیماریهای قلبی-عروقی را افزایش دهد. اسیدهای چرب غیر اشباع امگا 3 و امگا 6 HDL خون را افزایش داده و LDL را کاهش می دهند و مصرف روغنهای جامد برعکس این موضوع رفتار می کنند. در نتیجه داشتن رژیم غذائی کم چرب بدلیل کلسترول کمتر و افزایش میوه ها و سبزیها به دلیل داشتن مواد ضد سرطانی و فیبر غذائی در حفظ سلامت بدن بسیار موثرند.

Common Sterol Compounds Vitamin D3 (cholecalciferol) Cholesterol (a sterol)                                                                                                        Stigmasterol (a phytosterol) Testosterone (a steroid hormone)

تبدیل روغنهای مایع به جامد در صنعت برای تبدیل روغنهای نباتی مایع به جامد از عملیات هیدروژنه کردن استفاده می کنند و در حین این عمل در ساختمان اسیدهای چرب غیراشباع موجود در روغنهای مایع تغییرات شیمیائی ایجاد کرده که برای بدن مفید نمی باشد .

Hydrogenation