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17.05.2002Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren.

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1 Petra Oberpaul C 6 H 12 O 6 und seine Isomeren

2 Petra Oberpaul Gliederung 1. Einleitung 2. Begriff und Einteilung 3. Monosaccharide 3.1. Konformation 3.2. Halbacetalbildung 3.3. Mutarotation 4. Isomere von C 6 H 12 O Pyranoside Isomere 4.2. Furanoside Isomere 4.3. Desoxyhexosen 5. Reaktionen 6. Zucker und unsere Gesundheit

3 Petra Oberpaul Begriff und Einteilung Iodwasserstoff Roter Phosphor Cyclohexan 1. D-Glucose C C C C H2CH2C C O OH HO H H H H H

4 Petra Oberpaul C C C C C C Schritt 1

5 Petra Oberpaul 1.C 6 H 12 O 6 Iodwasserstoff Roter Phosphor Cyclohexan Hydroxylamin Monoxim C HC C C H2CH2C C OH HO N H H H H OH 2. D-Glucose C C C C H2CH2C C O OH HO H H H H H

6 Petra Oberpaul C C C C C C Schritt 2 O C

7 Petra Oberpaul Bromwasser COOH H C OH HO C H H C OH CH 2 OH D-Gluconsäure 1.C 6 H 12 O 6 Iodwasserstoff Roter Phosphor 2.C 6 H 12 O 6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan 3. D-Glucose C C C C H2CH2C C O OH HO H H H H H

8 Petra Oberpaul C C C C C C Schritt 3 H O

9 Petra Oberpaul 4.C 6 H 12 O 6 Na-Amalgam H 2 C OH H C OH HO C H H C OH H 2 COH D-Sorbit 1.C 6 H 12 O 6 Iodwasserstoff Roter Phosphor D-Gluconsäure 3.C 6 H 12 O 6 Bromwasser 2.C 6 H 12 O 6 Hydroxylamin Monoxim Cyclohexan

10 Petra Oberpaul Schritt 4 C HC H2CH2C H O OH

11 Petra Oberpaul C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH D-(+)-Glucose

12 Petra Oberpaul Kohlenhydrate Zucker Disaccharide Monosaccharide Polysaccharide Saccharose Zucker Maltose Lactose Cellobiose Amylose Amylopektin Glycogen Cellulose Tetrosen Pentosen Hexosen Aldosen Ketosen

13 Petra Oberpaul C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH D-(+)-Glucose

14 Petra Oberpaul Entstehung und Vorkommen

15 Petra Oberpaul Konfiguration C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH C CH HC CH 2 OH O HO OH H

16 Petra Oberpaul Konfiguration C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH C CH HC CH 2 OH O HO OH H 1 Anomere 1

17 Petra Oberpaul Konfiguration C HCHC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH C CHCH CH HC CH 2 OH O HO OH H 1 Anomere 1 2 C-2 Epimere 2

18 Petra Oberpaul Konfiguration C HCHC CH HC HCHC CH 2 OH H O OH HO OH C CHCH CH HC HCHC CH 2 OH O HO OH H 1 Anomere 1 5 D / L –Form 5 2 C-2 Epimere 2

19 Petra Oberpaul Halbacetalbildung 1. C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH * * * *

20 Petra Oberpaul 2. Halbacetalbildung C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH * * * * +

21 Petra Oberpaul Halbacetalbildung 3. C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH * * * * + -

22 Petra Oberpaul Projektionsformel nach Fischer -D-Glucose:+112° -D-Glucose:+ 18.7° C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH * * * * H * O

23 Petra Oberpaul Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re) CH 2 OH O OH D-Glucopyranose Haworth-Schreibweise 1 CH 2 OH HO OH D-Glucopyranose Reeves-Schreibweise 1

24 Petra Oberpaul Mutarotation + H + - H + -D-Glycopyranose 64 % CH 2 OH O OH CH 2 OH OH H +

25 Petra Oberpaul Mutarotation CH 2 OH OH H +

26 Petra Oberpaul Mutarotation CH 2 OH OH H + - H + + H + -D-Glycopyranose 34 % CH 2 OH O OH

27 Petra Oberpaul Isomere: Pyranosen CH 2 OH O OH D-Glucose CH 2 OH O OH D-Mannose OH CH 2 OH O OH D-Galactose OH

28 Petra Oberpaul Furanosen CH 2 OH C CH HC CH 2 OH O HO OH D-Fructose HO C C H H C C CH 2 OH HO OH H O Halbacetalform HOCH 2 CH 2 OH OH HO -D-fructofuranosid

29 Petra Oberpaul Isomere: Ketosen CH 2 OH C CH HC CH 2 OH O HO OH D-Fructose CH 2 OH C HC CH HC CH 2 OH O OH HO OH D-Sorbose CH 2 OH C HC CH 2 OH O OH D-Psicose

30 Petra Oberpaul Isomere: Desoxyhexosen CHO CH 2 HC CH 3 OH D-Digitoxose CHO C HC CH CH 3 OH HO L-Rhamnose

31 Petra Oberpaul Reaktionen: Nachweis 1. Fehling 2. Silberspiegel 3. Farbreaktionen 4. Seliwanow-Probe

32 Petra Oberpaul Aufbau nach Kiliani-Fischer C CH HC CH 2 OH H O OH D-Arabinose HCN pH 9 CN HC CH HC CH 2 OH OH HO OH D-Gluconsäurenitril H+H2OH+H2O COOH HC CH HC CH 2 OH OH HO OH D-Gluconsäure

33 Petra Oberpaul Aufbau nach Kiliani-Fischer HC CH HC CH 2 OH OH HO OH D-Glucano- -lacton O Na/Hg C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH D-Glucose

34 Petra Oberpaul Abbau nach Ruff C HC CH HC CH 2 OH H O OH HO OH D-Glucose Br 2 H 2 O COOH HC CH HC CH 2 OH OH HO OH D-Gluconsäure CaCO 3

35 Petra Oberpaul Abbau nach Ruff COO - ) 2 Ca 2+ HC CH HC CH 2 OH OH HO OH Ca-D-Gluconat H 2 O 2 Fe 3+ CHO CH HC CH 2 OH HO OH D-Arabinose

36 Petra Oberpaul Zucker und unsere Gesundheit

37 Petra Oberpaul Zucker und unsere Gesundheit

38 Petra Oberpaul Zucker und unsere Gesundheit

39 Petra Oberpaul Zucker und unsere Gesundheit


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