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Farmacolog í a Ciclo: V Tema: Farmacoquimica III Docente: Dr. Raul Sotelo Casimiro Semestre:

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1 Farmacolog í a Ciclo: V Tema: Farmacoquimica III Docente: Dr. Raul Sotelo Casimiro Semestre:

2 Grupo Fosfato P P2O5P2O5 Anhídrido Fosfórico P O O OP O O P2O5P2O5 +1H2O1H2OHPO 3 Ácido Meta Fosfórico H OP O O P2O5P2O5 +2H2O2H2OH4P2O7H4P2O7 Ácido Piro Fosfórico P2O5P2O5 +3H2O3H2OH 3 PO 4 Ácido Orto Fosfórico P OH O OP O P O

3 ETER + R - O H Alcohol R - OH Alcohol R - O - R ETER H2OH2O Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos CH 3 OH + CH 3 – CH 2 OH Metanol EtanolH2OH2O CH 3 - O – CH 2 – CH 3 Metil oxi Etil

4 Epóxido H2OH2O CH 2 O O Éter cíclico, por reacciones intramoleculares de dos grupos oxidrilo CH 2 OH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH

5 ESTER + R -- O H Alcohol Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico u oxácido y un alcohol, con liberación de agua. Al resto ácido se cambia ICO por ATO seguido del alquilo Metanol Ác. acético H2OH2O CH 3 - COOCH 3 Acetato de metilo R – C - OH Acido O R - C - O - R ESTER O R – COO - R + R - O HP ~ R OH – P- OH O OH OH - P - O - R O OH H2OH2O CH 3 OH + CH 3 – COOH

6 Lactona H2OH2O Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido O O C O CH 2 O CH 2 OH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C – OH O

7 ESTERES DEL GLICEROL H2OH2O CHOH CH 2 OH +1R - COOH CHOH CH 2 – COO – R CH 2 OH Mono Acil Glicérido (MAG) 2H 2 O CHOH CH 2 OH +2R - COOH Di Acil Glicérido (DAG) CH 2 – COO – R CH 2 OH CH – COO – R 3H 2 O CHOH CH 2 OH +3R - COOH Tri Acil Glicérido (TAG) CH 2 – COO – R CH – COO – R CH 2 – COO – R

8 FOSFOLIPIDOS CH -- COOR CH 2 -- COOR Tri Acil Glicérido CH -- COOR CH 2 -- COOR CH 2 -- O – P - OH O OH CH -- COOR CH 2 -- COOR CH 2 -- O – P – O -- X O OH FosfoglicéridoFosfolípido X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol

9 FOSFOLIPASAS CH -- COOR CH 2 -- COOR CH 2 -- O – P – O -- X O OH Fosfolipasa A 1 Fosfolipasa A 2 Fosfolipasa B Fosfolipasa C Fosfolipasa D

10 Aminoácido COOH CH CH 2 CH 3 NH 2 COOH CH 2 CHCH 2 CH 3 NH 2 COOH CH 2 CHCH 3 NH 2 Hidrocarburo que tiene un grupo Amino (Base) y un grupo Acido(carboxilo) Por lo cual químicamente es anfótero Nomenclatura Al nombre del ácido carboxílico, se intercala el nombre del del carbono al cual se une el grupo NH 2 y la palabra amino Acido α amino pentanoico Acido β amino pentanoico Acido γ amino pentanoico

11

12 AMIDA + Sustitución parcial o total de los grupos OH de los ácidos carboxílicos u oxácidos por grupo NH 2 (Amina) En sustitución parcial: se cambia ICO por AMICO y se antepone ACIDO En sustitución total: por cada sustitución se cambia ICO por AMIDA Ác. Oxálico H – N - H Amoniaco H R - C – NH 2 O R – CONH 2 Amida R - C - O H Ácido O H2OH2O + H – N – H H PO 2 NH 2 Amida H2OH2O P - O H O O P – NH 2 O O NH 3 H2OH2O COOH Ác. Oxalámico NH 3 H2OH2O COOH CONH 2 Oxalodiamida CONH 2

13 AMIDA C=OC=O OH C=OC=O NH 2 OH C=OC=O NH 2 H 2 CO 3 NH 3 H2OH2O Ác. CarbónicoÁc. CarbámicoCarbodiamida NH 3 H2OH2O Urea LACTAMA COOH CH 2 NH 2 CH 2 COOH CH 2 NH 2 CH 2 O=CO=C NH CH 2 O=O= NH H2OH2O Amida cíclica, por reacción intramolecular de un aminoácido

14 Enlace entre Aminoácidos Oligopéptido: Cadena de 2 a 15 aa. Polipéptido: Cadena con mas de 25 aa. Proteína: Polipéptido con PM mayor de D. + H2OH2O R H N H COOH RN H NH 2 RRCOOHCONH Enlace Peptídico N - Terminal C - Terminal NH 2 RC O OH NH 2 RC O

15 Estructura de Proteínas PRIMARIA Indica la composición secuencial de los aminoácidos en la cadena polipeptídica SECUNDARIA Indica la variación del eje de la cadena polipeptídica, básicamente por los puentes de hidrógeno: α-helicoidal ó β-plegable TERCIARIA Indica la unión de cadenas ó segmentos de cadenas polipeptídicas, básicamente por los puentes disulfuro: Intracatenario (globular) ó Intercatenario (fibrosa) CUATERNARIA Indica segmentos de la cadena polipeptídica con funciones especificas, que pueden ser funciones iguales ó complementarias. Se indican con letras Griegas.

16 Clasificación de Proteínas Proteína Forma Función Globular Fibrosa Membranosa Transporte Enzima (Catalizador) Nomenclatura de Enzima Enzima Reacción Química + ASA Sustrato Químico + ASA

17 GALAXIA VECINA Dr. Raul sotelo casimiro


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