Presentation is loading. Please wait.

Presentation is loading. Please wait.

ORGANIC CHEMISTRY AND BIOMOLECULES. PENGENALAN Kimia organik adalah kimia mengenai sebatian karbon. Alasan sejarah tentang pembahagian kimia organik dan.

Similar presentations


Presentation on theme: "ORGANIC CHEMISTRY AND BIOMOLECULES. PENGENALAN Kimia organik adalah kimia mengenai sebatian karbon. Alasan sejarah tentang pembahagian kimia organik dan."— Presentation transcript:

1 ORGANIC CHEMISTRY AND BIOMOLECULES

2 PENGENALAN Kimia organik adalah kimia mengenai sebatian karbon. Alasan sejarah tentang pembahagian kimia organik dan bukan organik: Kimia organik adalah kimia mengenai sebatian karbon. Alasan sejarah tentang pembahagian kimia organik dan bukan organik: Punca bahan kimia hanya penyelidikan awal tentang kimia adalah dari bahan hidup. Punca bahan kimia hanya penyelidikan awal tentang kimia adalah dari bahan hidup. Pada mulanya, bahan kimia organik adalah dari organisma hidup, sangat kompleks dan mengdanungi C, H dan N dan/atau O. Manakala bahan kimia bukan organik terdiri dari unsur yang biasanya tiada karbon (kecuali karbonat) dan ringkas. Pada mulanya, bahan kimia organik adalah dari organisma hidup, sangat kompleks dan mengdanungi C, H dan N dan/atau O. Manakala bahan kimia bukan organik terdiri dari unsur yang biasanya tiada karbon (kecuali karbonat) dan ringkas. Bahan karbon bukan organik (karbonat, sianida, karbon dioksida dll) tidak boleh ditukar kepada bahan organik. Ini melahirkan teori tenaga penting (vital force). Bahan karbon bukan organik (karbonat, sianida, karbon dioksida dll) tidak boleh ditukar kepada bahan organik. Ini melahirkan teori tenaga penting (vital force).

3 Teori ini menyatakan bahawa hanya organisma hidup boleh menukarkan bahan bukan organik yang mengandungi karbon kepada bahan organik. Teori ini menyatakan bahawa hanya organisma hidup boleh menukarkan bahan bukan organik yang mengandungi karbon kepada bahan organik. Pada tahun 1828, Friedrich Wohler berjaya menukarkan ammonium sianat NH 4 OCN (bukan organik) kepada urea (NH 2 ) 2 CO (organik). Pada tahun 1828, Friedrich Wohler berjaya menukarkan ammonium sianat NH 4 OCN (bukan organik) kepada urea (NH 2 ) 2 CO (organik). Dalam suratnya kepada Berzelius beliau mengatakan “ I must tell you that I can prepare urea without requiring kidney or an animal….” Dalam suratnya kepada Berzelius beliau mengatakan “ I must tell you that I can prepare urea without requiring kidney or an animal….” Selepas tahun 1850, adalah persetujuan umum bahawa kimia organik adalah kajian tentang sebatian karbon. Daripada 20 juta sebatian, 90% mengdanungi karbon. Selepas tahun 1850, adalah persetujuan umum bahawa kimia organik adalah kajian tentang sebatian karbon. Daripada 20 juta sebatian, 90% mengdanungi karbon. Untungnya, terdapat beberapa kelas sebatian organik, setiap satu dikategorikan berdasarkan kepada grup fungsi (functional groups). Untungnya, terdapat beberapa kelas sebatian organik, setiap satu dikategorikan berdasarkan kepada grup fungsi (functional groups).

4 FamilySpecific Example IUPAC Name Common Name General Formula Functional Group General Naming Rule AlkaneEthane RH C-H dan C-C bonds (carbons)ane Alkene Ethene or Ethylene Ethylene RCH=CH 2 RCH=CHR R 2 C=CHR R 2 C=CR 2 (carbons)ene Alkyne Ethyne or Acetylene Acetylene(carbons)yne AreneBenzene ArHAromatic Ring

5 EsterMethyl ethanoate Methyl acetate (alcohol) (acid)ate AmideEthanamideAcetamide(carbons)amide NitrileEthananenitrileAcetonitrile (carbons)(ane/ene/yne) nitrile Anhydride Propanoic anhydride (acid name -acid) anhydride

6 HaloalkaneBromoethaneEthyl bromideRX(halogen)o(carbons) AlcoholEthanolEthyl alcoholROH(carbons)ol EtherMethoxymethaneDimethyl etherROR(carbons)oxy(carbons) AmineMethanamineMethylamine RNH2 R2NH R3N (carbons)amine AldehydeEthanalAcetaldehyde(carbons)al KetonePropanoneAcetone(carbons)anone Carboxylic AcidEthanoic AcidAcetic Acid(carbons)oic acid

7 Penghibridan sp 3 Karbon yang mempunyai 6 elektron mempunyai 2 elektron pada peringkat 2 s dan 2 elektron pada 2 p. Karbon yang mempunyai 6 elektron mempunyai 2 elektron pada peringkat 2 s dan 2 elektron pada 2 p. Dalam molekul methana, terdapat 4 ikatan sama (equivalent bonds) tersusun sekitar atom C. Dalam molekul methana, terdapat 4 ikatan sama (equivalent bonds) tersusun sekitar atom C. Oleh itu kita perlu menukarkan 4 atom orbital yang berlainan kepada 4 orbital molekul yang sama. Oleh itu kita perlu menukarkan 4 atom orbital yang berlainan kepada 4 orbital molekul yang sama. Ini dilakukan dengan hybridization, campuran 4 orbital atom kepada 4 orbital molekul yang baru. Ini dilakukan dengan hybridization, campuran 4 orbital atom kepada 4 orbital molekul yang baru.

8 Kita telah menggabungkan 4 orbital atom, 2 s dan 3 p untuk membentuk 4 orbital molekul sp3. Kita telah menggabungkan 4 orbital atom, 2 s dan 3 p untuk membentuk 4 orbital molekul sp3. Ianya tersusun dalam bentuk tetrahedron dikeliling atom C. Ianya tersusun dalam bentuk tetrahedron dikeliling atom C. Setiap satu orbital sp3 mengandungi 1 elektron, akan bertindih dengan orbital s atom H, yang juga mengdanungi 1 elektron. Setiap satu orbital sp3 mengandungi 1 elektron, akan bertindih dengan orbital s atom H, yang juga mengdanungi 1 elektron. Ketumpatan elektron (electron density) ikatan ini adalah antara kedua-dua atom yang terikat, maka ia dipanggil ikatan sigma (sigma bond) atau ikatan s. Ketumpatan elektron (electron density) ikatan ini adalah antara kedua-dua atom yang terikat, maka ia dipanggil ikatan sigma (sigma bond) atau ikatan s. Hibrid sp3 juga berlaku pada NH 3. Hibrid sp3 juga berlaku pada NH 3. Nitrogen mengandungi 5 elektron valen. Nitrogen mengandungi 5 elektron valen. Ini bermakna 2 elektron akan berpasangan pada 1 sp3 orbital molekul, sebagai pasangan sendirian, dan 3 elektron lagi salah satunya pergi kepada 3 molekul orbital yang masih tinggal Ini bermakna 2 elektron akan berpasangan pada 1 sp3 orbital molekul, sebagai pasangan sendirian, dan 3 elektron lagi salah satunya pergi kepada 3 molekul orbital yang masih tinggal setiap satu bertindih dengan orbital s atom H, punca kepada elektron kedua bagi ikatan. Semua ikatan ini adalah ikatan sigma (s). setiap satu bertindih dengan orbital s atom H, punca kepada elektron kedua bagi ikatan. Semua ikatan ini adalah ikatan sigma (s).

9 Penghibridan sp 2 Mari lihat kepada ethena (ethylene), C 2 H 4 : Mari lihat kepada ethena (ethylene), C 2 H 4 : Setiap atom C bergabung dengan 3 kumpulan lain, dengan tiada pasangan sendirian. Setiap atom C bergabung dengan 3 kumpulan lain, dengan tiada pasangan sendirian. Oleh itu, diperlukan 3 molekul orbital yang sama (equivalent molecular orbitals), maka kita gabungkan 3 orbital atom, 1 s dan 2 p. Oleh itu, diperlukan 3 molekul orbital yang sama (equivalent molecular orbitals), maka kita gabungkan 3 orbital atom, 1 s dan 2 p.

10 Sekarang terdapat 3 orbital ikatan yang sama, sp2 dan 1 unhybridized orbital p. Sekarang terdapat 3 orbital ikatan yang sama, sp2 dan 1 unhybridized orbital p. Tiga orbital sp2 akan berada pada 120 o satu sama lain. Tiga orbital sp2 akan berada pada 120 o satu sama lain. Dua daripadanya akan bertindih dengan orbital s atom H, membentuk ikatan C-H, ikatan sigma. Dua daripadanya akan bertindih dengan orbital s atom H, membentuk ikatan C-H, ikatan sigma. Hibrid yang ke tiga pada setiap C akan membentuk ikatan C-C, juga ikatan sigma. Hibrid yang ke tiga pada setiap C akan membentuk ikatan C-C, juga ikatan sigma. Orbital p yang tidak menghibrid, terdapat pada setiap C, akan berada menegak dengan orbital sp2. Orbital p yang tidak menghibrid, terdapat pada setiap C, akan berada menegak dengan orbital sp2. Orbital ini akan bertindih, sisi sama sisi, dengan orbital tidak menghibrid p atom C yang satu lagi. Orbital ini akan bertindih, sisi sama sisi, dengan orbital tidak menghibrid p atom C yang satu lagi. Ini membentuk ikatan pi atau p, dipanggil kerana ia ujud dari pertindihan sisi orbital p. Ini membentuk ikatan pi atau p, dipanggil kerana ia ujud dari pertindihan sisi orbital p. Maka dalam ethylene, atom Carbon dicantumkan oleh 2 ikatan, ikatan s dan p. Maka dalam ethylene, atom Carbon dicantumkan oleh 2 ikatan, ikatan s dan p. Ini yang dimaksudkan dengan ikatan debel (double bond) yang dilukis antara 2 atom seperti C=C. Ini yang dimaksudkan dengan ikatan debel (double bond) yang dilukis antara 2 atom seperti C=C.

11 Cara yang biasa digunakan untuk melukis C 2 H 4 adalah: Cara yang biasa digunakan untuk melukis C 2 H 4 adalah: yang menunjukkan sudut 120 o ikatan s, juga ikatan p

12 Alkene General Reactions ionic additions, which are initiated by an electrophilic agent interacting with the alkene p-cloud, activating the alkene carbons to nucleophilic additions, ionic additions, which are initiated by an electrophilic agent interacting with the alkene p-cloud, activating the alkene carbons to nucleophilic additions, syn addition reactions occurring on one side of the alkene p-cloud, by either radical or concerted mechanisms, and, syn addition reactions occurring on one side of the alkene p-cloud, by either radical or concerted mechanisms, and, oxidative cleavage reactions in which the carbon-carbon double bond is cleaved to form di-carbonyl derivatives. oxidative cleavage reactions in which the carbon-carbon double bond is cleaved to form di-carbonyl derivatives.

13 Addition reaction of alkenes

14 Oxidation of alkenes

15 Reactions of alkynes

16

17

18 Oxidation of alkynes

19 Alkynes Anions as Nucleophiles

20 Conjugated Dienes: Ionic Addition Reactions

21 Conjugated Dienes: Cycloaddition Reactions

22

23 Arenes: Electrophilic Aromatic Substitution

24

25 Arenes: Nucleophilic Aromatic Substitution Arenes having strongly electron-withdrawing groups on the ring, and at least one potential leaving group (typically a halogen) can undergo substitution to strong nucleophiles, as shown below for 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene. Arenes having strongly electron-withdrawing groups on the ring, and at least one potential leaving group (typically a halogen) can undergo substitution to strong nucleophiles, as shown below for 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene.

26

27 Arenes: Reactions of Aryl Side- Chains

28

29 Reactions of Alcohols

30

31 Ether reactions: cleavage by HI

32 Ether reactions: Ring opening of epoxides

33 Reactions of Phenols

34 Reactions of aldehydes: Grignard reaction

35 Oxidation of aldehydes and ketones

36 Reactions of Carboxylic acids

37

38

39 Reactions of aliphatic amines

40


Download ppt "ORGANIC CHEMISTRY AND BIOMOLECULES. PENGENALAN Kimia organik adalah kimia mengenai sebatian karbon. Alasan sejarah tentang pembahagian kimia organik dan."

Similar presentations


Ads by Google